methyl (2R,4R,6S)-7-hydroxy-2,4,6-trimethyloctanoate | 1101874-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,4R,6S)-7-hydroxy-2,4,6-trimethyloctanoate
• CAS: 1101874-79-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: XRPPEHQKPPMLJX-GZBOUJLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4R,6S)-7-hydroxy-2,4,6-trimethyloctanoate 在 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  疏螺旋体素 C3-C11 片段的化学酶法合成

  摘要：

  描述了通过化学酶法在九个步骤中合成疏螺旋体 (1) 的 Theodorakis C3–C11 片段的手性池合成，从对映体纯甲基支化蓍腺蜡酯开始，总产率为 12%。在初始反应中，通过使用细胞色素 P450 单加氧酶 CYP102A1 的突变体作为生物催化剂，蜡酯被 (ω-1) 区域选择性羟基化。C3-C11 片段中的第四个立体中心是通过手性辅助介导的烷基化产生的。为了解释全顺式聚丙酸酯替代差向异构化的实验结果，在 B3LYP/cc-pVDZ 水平上进行了量子化学计算。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100412
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,4R,6R)-2,4,6-trimethyloctanoate 在 cytochrome P₄₅₀ monooxygenase 3mdS mutated variant from Bacillus megaterium 、 NAD(+)-dependent formate dehydrogenase from Pseudomonas sp. 101 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 sodium formate 、 catalase 作用下， 反应 16.0h， 以34%的产率得到methyl (2R,4R,6S)-7-hydroxy-2,4,6-trimethyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  疏螺旋体素 C3-C11 片段的化学酶法合成

  摘要：

  描述了通过化学酶法在九个步骤中合成疏螺旋体 (1) 的 Theodorakis C3–C11 片段的手性池合成，从对映体纯甲基支化蓍腺蜡酯开始，总产率为 12%。在初始反应中，通过使用细胞色素 P450 单加氧酶 CYP102A1 的突变体作为生物催化剂，蜡酯被 (ω-1) 区域选择性羟基化。C3-C11 片段中的第四个立体中心是通过手性辅助介导的烷基化产生的。为了解释全顺式聚丙酸酯替代差向异构化的实验结果，在 B3LYP/cc-pVDZ 水平上进行了量子化学计算。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100412