vibriobactin | 88217-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: vibriobactin
• 英文别名: (4S,5R)-N-[3-[3-[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]propyl-[(4S,5R)-2-(2,3-dihydroxyphenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]propyl]-2-(2,3-dihydroxyphenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxamide
• CAS: 88217-23-6
• 化学式: C₃₅H₃₉N₅O₁₁
• 分子量: 705.722
• InChiKey: LLMKLMMXMOTPRU-QCOILQKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  1033.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  243
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N⁴-Benzyl-N¹-(tert-butoxycarbonyl)norspermidine 在 三溴化硼 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 vibriobactin
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Vulnibactin: A Natural Product Iron Chelator

  摘要：

  本文描述了一种简短、高产、灵活的合成方法，可用于获得硫杆菌素和相关的苷元，如弧菌素类似物和同系物。合成的硫杆菌素的光谱特性与天然产物的光谱特性相同，从而证实了硫杆菌素的拟议结构。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965960

文献信息

• Convergent total syntheses of fluvibactin and vibriobactin using molybdenum(vi) oxide-catalyzed dehydrative cyclization as a key step
  作者：Akira Sakakura、Shuhei Umemura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/b805880f

  日期：——

  Efficient total syntheses of fluvibactin and vibriobactin have been achieved via molybdenum(VI) oxide-catalyzed dehydrative cyclization, Sb(OEt)(3)-catalyzed ester-amide transformation, and WSCI and HOAt-promoted dehydrative amide formation.

  通过氧化钼（VI）催化的脱水环化，Sb（OEt）（3）催化的酯酰胺转化以及WSCI和HOAt促进的脱水酰胺形成，实现了氟维菌素和弧菌素的高效合成。
• Total synthesis of vibriobactin
  作者：R.J. Bergeron、J.R. Garlich、J.S. McManis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96492-0

  日期：1985.1
• Total Synthesis of Vulnibactin: A Natural Product Iron Chelator
  作者：Raymond Bergeron、Neelam Bharti、Shailendra Singh

  DOI：10.1055/s-2007-965960

  日期：2007.4

  A short, high-yield, flexible synthesis is described for accessing vulnibactin and related siderophores, e.g., vibriobactin analogues and homologues. The spectral properties of the synthetic vulnibactin are identical with those reported for the natural product, thus confirming the proposed structure of vulnibactin.

  本文描述了一种简短、高产、灵活的合成方法，可用于获得硫杆菌素和相关的苷元，如弧菌素类似物和同系物。合成的硫杆菌素的光谱特性与天然产物的光谱特性相同，从而证实了硫杆菌素的拟议结构。