dimethyl (E)-2-(1-hydroxybut-2-enylidene)malonate | 1112238-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (E)-2-(1-hydroxybut-2-enylidene)malonate
• CAS: 1112238-31-9
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: VVCLDJIBIVSHGT-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (E)-2-(1-hydroxybut-2-enylidene)malonate 、 methyl (E)-2-oxo-4-(4-bromophenyl)-3-butenoate 在 奎宁 作用下， 反应 65.0h， 生成 trimethyl (S,Z)-2-(4-bromophenyl)-4-((E)-but-2-enoyloxy)but-3-ene-1,1,4-tricarboxylate 、 trimethyl (R,Z)-2-(4-bromophenyl)-4-((E)-but-2-enoyloxy)but-3-ene-1,1,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化的β，γ-不饱和α-酮酯的意外串联对映选择性迈克尔加成/氧杂-亲核重排反应

  摘要：

  发现金鸡纳生物碱催化β，γ-不饱和α-酮酯1和丙二酸酯2的对映选择性迈克尔加成/氧合亲核重排反应。使用最佳催化剂奎宁4a，在温和的反应条件下获得了一系列重排产物3，产率高达98％，ee达到82％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.11.007
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酰氯 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以30%的产率得到dimethyl (E)-2-(1-hydroxybut-2-enylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化的β，γ-不饱和α-酮酯的意外串联对映选择性迈克尔加成/氧杂-亲核重排反应

  摘要：

  发现金鸡纳生物碱催化β，γ-不饱和α-酮酯1和丙二酸酯2的对映选择性迈克尔加成/氧合亲核重排反应。使用最佳催化剂奎宁4a，在温和的反应条件下获得了一系列重排产物3，产率高达98％，ee达到82％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.11.007