2,2'-(1,3-ethanediyl)bis[5-(ethoxycarbonyl)-4-methyl-1H-pyrrole-3-butanoic acid] | 1598438-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,2'-(1,3-ethanediyl)bis[5-(ethoxycarbonyl)-4-methyl-1H-pyrrole-3-butanoic acid]
• CAS: 1598438-76-6
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₈
• 分子量: 448.473
• InChiKey: NYMPEGTZOOKJOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  180.78
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1,3-ethanediyl)bis[5-(ethoxycarbonyl)-4-methyl-1H-pyrrole-3-butanoic acid] 在 氢溴酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (4Z,15Z)-2,2'-(1,2-ethanediyl)bis[5-[(3-ethyl-1,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-ylidine)methyl]-4-methyl-1H-pyrrole-3-butanoic acid]
  参考文献：
  名称：

  Homorubins 和 Homoverdins。

  摘要：

  描述了中心扩张胆红素类似物的合成：b-高红素在对应于胆红素丙酸的位置具有丙酸和丁酸基团。它们的合成是通过将两当量的反应性单吡咯（5-（溴亚甲基）吡咯啉-2-one）与二吡咯乙烷偶联来完成的。相应的 b-homoverdins 和脱氢-b-homoverdins 是通过使用 DDQ 使红宝石或其二甲酯脱氢来制备的。正如核磁共振测量和分子力学计算所支持的那样，发现高红蛋白参与了双吡咯酮和羧酸部分之间的构象决定分子内氢键。同样，据信homoverdins 有利于分子内氢键构象。

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1191-z
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到2,2'-(1,3-ethanediyl)bis[5-(ethoxycarbonyl)-4-methyl-1H-pyrrole-3-butanoic acid]
  参考文献：
  名称：

  Homorubins 和 Homoverdins。

  摘要：

  描述了中心扩张胆红素类似物的合成：b-高红素在对应于胆红素丙酸的位置具有丙酸和丁酸基团。它们的合成是通过将两当量的反应性单吡咯（5-（溴亚甲基）吡咯啉-2-one）与二吡咯乙烷偶联来完成的。相应的 b-homoverdins 和脱氢-b-homoverdins 是通过使用 DDQ 使红宝石或其二甲酯脱氢来制备的。正如核磁共振测量和分子力学计算所支持的那样，发现高红蛋白参与了双吡咯酮和羧酸部分之间的构象决定分子内氢键。同样，据信homoverdins 有利于分子内氢键构象。

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1191-z