(5S)-5-isobutyl-4-[N-tert-butyloxycarbonyl-L-lysyl(N-tertbutyloxycarbonyl)-δ-glycyl]-benz-4,7-diazacyclododeca-1,9-diyn-6-one | 1449226-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S)-5-isobutyl-4-[N-tert-butyloxycarbonyl-L-lysyl(N-tertbutyloxycarbonyl)-δ-glycyl]-benz-4,7-diazacyclododeca-1,9-diyn-6-one
• CAS: 1449226-81-6
• 化学式: C₃₉H₅₇N₅O₇
• 分子量: 707.911
• InChiKey: IYKIONIFLXQSOS-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  155.17
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-isobutyl-4-[N-tert-butyloxycarbonyl-L-lysyl(N-tertbutyloxycarbonyl)-δ-glycyl]-benz-4,7-diazacyclododeca-1,9-diyn-6-one 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以33%的产率得到(5S)-5-isobutyl-4-(L-lysyl-δ-glycyl)-benz-4,7-diazacyclododeca-1,9-diyn-6-one
  参考文献：
  名称：

  环状烯二炔-氨基酸嵌合体作为新的氨肽酶N抑制剂

  摘要：

  对映体-肽结合物的设计旨在抑制氨基肽酶N，后者是一种广泛的具有多种功能的外切酶，例如蛋白质消化，免疫系统中的细胞因子失活和中枢神经系统中的内源性阿片肽。Enediyne部分嵌入疏水性氨基酸丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸或苯丙氨酸作为载体的12元环内。烯二炔桥接单元的芳香部分和氨基酸侧链被视为与氨基肽酶N（APN）活性位点结合的药效团。另外，稠合烯二炔氨基酸“头”通过柔性接头与被束缚升-赖氨酸，氨基供体。合成包括在氨基酸的C末端建立芳香烯二炔核心，然后进行分子内N-烷基化。APN抑制测试表明，基于丙氨酸的衍生物9a以34± 11μM的IC 50抑制APN 。缺少柔性连接子的Enediyne-丙氨酸共轭物12在抑制APN方面效果不佳。这些结果表明，烯二炔融合氨基酸具有潜在的APN抑制剂设计中的新药效基团。

  DOI：

  10.1007/s00726-012-1292-0
• 作为产物：
  描述：

  Pentanoic acid,5-[[(2S)-2,6-bis[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-1-oxohexyl]amino]- 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (5S)-5-isobutyl-4-[N-tert-butyloxycarbonyl-L-lysyl(N-tertbutyloxycarbonyl)-δ-glycyl]-benz-4,7-diazacyclododeca-1,9-diyn-6-one
  参考文献：
  名称：

  环状烯二炔-氨基酸嵌合体作为新的氨肽酶N抑制剂

  摘要：

  对映体-肽结合物的设计旨在抑制氨基肽酶N，后者是一种广泛的具有多种功能的外切酶，例如蛋白质消化，免疫系统中的细胞因子失活和中枢神经系统中的内源性阿片肽。Enediyne部分嵌入疏水性氨基酸丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸或苯丙氨酸作为载体的12元环内。烯二炔桥接单元的芳香部分和氨基酸侧链被视为与氨基肽酶N（APN）活性位点结合的药效团。另外，稠合烯二炔氨基酸“头”通过柔性接头与被束缚升-赖氨酸，氨基供体。合成包括在氨基酸的C末端建立芳香烯二炔核心，然后进行分子内N-烷基化。APN抑制测试表明，基于丙氨酸的衍生物9a以34± 11μM的IC 50抑制APN 。缺少柔性连接子的Enediyne-丙氨酸共轭物12在抑制APN方面效果不佳。这些结果表明，烯二炔融合氨基酸具有潜在的APN抑制剂设计中的新药效基团。

  DOI：

  10.1007/s00726-012-1292-0