5-{3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-[4-(iodomethyl)-3,5-dimethyl(2-thienyl)]cyclopent-1-enyl}-3-iodomethyl-2,4-dimethylthiophene | 1134600-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-{3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-[4-(iodomethyl)-3,5-dimethyl(2-thienyl)]cyclopent-1-enyl}-3-iodomethyl-2,4-dimethylthiophene
• 英文别名: 2,2'-(3,3,4,4,5,5-Hexafluoro-1-cyclopentene-1,2-diyl)bis[3,5-dimethyl-4-(iodomethyl)thiophene]；2-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-[4-(iodomethyl)-3,5-dimethylthiophen-2-yl]cyclopenten-1-yl]-4-(iodomethyl)-3,5-dimethylthiophene
• CAS: 1134600-65-9
• 化学式: C₁₉H₁₆F₆I₂S₂
• 分子量: 676.267
• InChiKey: WDMKYIXNVYCABR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-[4-(iodomethyl)-3,5-dimethyl(2-thienyl)]cyclopent-1-enyl}-3-iodomethyl-2,4-dimethylthiophene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  噻吩菲-1-烯与手性桥的合成及完全非对映特异性光致变色反应

  摘要：

  制备了具有手性聚醚桥的噻吩菲-1-烯，并研究了它们的非对映特异性光致变色反应。取代的二噻吩基乙烯与各种手性合成子的偶联反应提供了噻吩菲-1-烯，即桥连的二噻吩基乙烯，为单一对映体，没有光学拆分，因此表明这些反应是非对映选择性的。在紫外线照射下，每种旋光的噻吩-1-烯异构体均异构化为相应的封闭形式对映异构体，并在可见光照射下恢复为开放形式的初始对映异构体。由于噻吩-1-烯即使在高温下也不会异构化为其他非对映异构体，因此它们经历了非对映异构的光致变色反应。根据噻吩-1-烯溶液的光致变色反应，他们在588 nm的旋光度测量中观察到了很大的变化。由于每个噻吩-1-烯的两个异构体在此波长下均无吸收，因此可以使用这些手性噻吩-1-烯进行光致变色反应的无损读出。

  DOI：

  10.1002/chem.201103970
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Bis[3,5-dimethyl-4-(chloromethyl)-2-thienyl]-3,3,4,4,5,5-hexafluoro-1-cyclopentene 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到5-{3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-[4-(iodomethyl)-3,5-dimethyl(2-thienyl)]cyclopent-1-enyl}-3-iodomethyl-2,4-dimethylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photochromic properties of thiophenophan-1-enes containing a polyether bridge

  摘要：

  在高稀释条件下，通过双（碘甲基）二噻吩与聚乙二醇的偶联反应，合成了含有聚醚桥的[2.n]噻吩-1-烯衍生物。所有制备的[2.n]噻吩-1-烯都具有光色性，因为开放形式在紫外线照射下发生光环化反应，生成黄色的封闭形式溶液，而它们在可见光照射下发生开环反应。光环化反应和光开环反应的量子产率存在明显差异，这是因为它们的结构不同，而它们的电学性质相似。对封闭形式的噻吩-1-烯热开环反应的动力学参数进行了估算，这些参数也取决于它们的桥。

  DOI：

  10.1039/b823492b

文献信息

• Fully diastereospecific photochromic reaction of a thiophenophan-1-ene
  作者：Michinori Takeshita、Hirotsugu Jin-nouchi

  DOI：10.1039/c0cc00580k

  日期：——

  Novel thiophenophan-1-enes, which are composed of a dithienylethene unit and a chiral bridge, were synthesized and obtained as optically-active single diastereomers. Upon UV irradiation, the open-form isomers afforded single diastereomers of the closed form in 100% diastereo-excess, indicating that this system undergoes a fully diastereospecific photochromic reaction.

  新型噻吩-1-烯由一个二噻吩乙烯单元和一个手性桥组成，该化合物被合成并获得了具有光学活性的单非对映异构体。在紫外线照射下，开放形式的异构体能以 100% 的非对映量生成封闭形式的单一非对映异构体，这表明该系统发生了完全非对映的光致变色反应。