(6S,7S)-6,7-dimethyl-5,8-dioxa-2(3),2(3),2(4),2(4),2(5),2(5)-hexafluoro-1(3),1(5),3(3),3(5)-tetramethyl-2(1,2)cyclopentena-1,3(2,4)dithiophenacyclononaphane | 1235861-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (6S,7S)-6,7-dimethyl-5,8-dioxa-2(3),2(3),2(4),2(4),2(5),2(5)-hexafluoro-1(3),1(5),3(3),3(5)-tetramethyl-2(1,2)cyclopentena-1,3(2,4)dithiophenacyclononaphane
• 英文别名: (13S,14S)-3,3,4,4,5,5-hexafluoro-9,13,14,18,20,21-hexamethyl-12,15-dioxa-8,19-dithiatetracyclo[15.2.1.17,10.02,6]henicosa-1(20),2(6),7(21),9,17-pentaene
• CAS: 1235861-06-9
• 化学式: C₂₃H₂₄F₆O₂S₂
• 分子量: 510.565
• InChiKey: HFAWEZJUTCBAKU-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7S)-6,7-dimethyl-5,8-dioxa-2(3),2(3),2(4),2(4),2(5),2(5)-hexafluoro-1(3),1(5),3(3),3(5)-tetramethyl-2(1,2)cyclopentena-1,3(2,4)dithiophenacyclononaphane 以 正己烷 为溶剂， 生成 (7S,8S,20R,21R)-16,16,17,17,18,18-hexafluoro-3,7,8,12,20,21-hexamethyl-6,9-dioxa-2,13-dithiapentacyclo[9.8.2.04,20.014,21.015,19]henicosa-1(19),3,11,14-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Fully diastereospecific photochromic reaction of a thiophenophan-1-ene

  摘要：

  新型噻吩-1-烯由一个二噻吩乙烯单元和一个手性桥组成，该化合物被合成并获得了具有光学活性的单非对映异构体。在紫外线照射下，开放形式的异构体能以 100% 的非对映量生成封闭形式的单一非对映异构体，这表明该系统发生了完全非对映的光致变色反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc00580k
• 作为产物：
  描述：

  (7S,8S,20R,21R)-16,16,17,17,18,18-hexafluoro-3,7,8,12,20,21-hexamethyl-6,9-dioxa-2,13-dithiapentacyclo[9.8.2.04,20.014,21.015,19]henicosa-1(19),3,11,14-tetraene 以 正己烷 为溶剂， 生成 (6S,7S)-6,7-dimethyl-5,8-dioxa-2(3),2(3),2(4),2(4),2(5),2(5)-hexafluoro-1(3),1(5),3(3),3(5)-tetramethyl-2(1,2)cyclopentena-1,3(2,4)dithiophenacyclononaphane
  参考文献：
  名称：

  Fully diastereospecific photochromic reaction of a thiophenophan-1-ene

  摘要：

  新型噻吩-1-烯由一个二噻吩乙烯单元和一个手性桥组成，该化合物被合成并获得了具有光学活性的单非对映异构体。在紫外线照射下，开放形式的异构体能以 100% 的非对映量生成封闭形式的单一非对映异构体，这表明该系统发生了完全非对映的光致变色反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc00580k

文献信息

• Syntheses and Fully Diastereospecific Photochromic Reactions of Thiophenophan-1-enes with Chiral Bridges
  作者：Hirotsugu Jin-nouchi、Michinori Takeshita

  DOI：10.1002/chem.201103970

  日期：2012.7.27

  Thiophenophan‐1‐enes with chiral polyether bridges were prepared and their diastereospecific photochromic reactions were studied. The coupling reaction of substituted dithienylethenes and various chiral synthons afforded thiophenophan‐1‐enes, namely, bridged dithienylethenes, as single enantiomers without optical resolution, thus indicating that these reactions occurred diastereoselectively. Upon UV

  制备了具有手性聚醚桥的噻吩菲-1-烯，并研究了它们的非对映特异性光致变色反应。取代的二噻吩基乙烯与各种手性合成子的偶联反应提供了噻吩菲-1-烯，即桥连的二噻吩基乙烯，为单一对映体，没有光学拆分，因此表明这些反应是非对映选择性的。在紫外线照射下，每种旋光的噻吩-1-烯异构体均异构化为相应的封闭形式对映异构体，并在可见光照射下恢复为开放形式的初始对映异构体。由于噻吩-1-烯即使在高温下也不会异构化为其他非对映异构体，因此它们经历了非对映异构的光致变色反应。根据噻吩-1-烯溶液的光致变色反应，他们在588 nm的旋光度测量中观察到了很大的变化。由于每个噻吩-1-烯的两个异构体在此波长下均无吸收，因此可以使用这些手性噻吩-1-烯进行光致变色反应的无损读出。