1,3-di(2-oxoindolin-3-ylidene)acetone | 21905-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-di(2-oxoindolin-3-ylidene)acetone
• 英文别名: 1,3-Di-(2-oxo-3-indolinylidin)-propan-2-on；3-[2-oxo-3-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)propylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 21905-77-1
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 316.316
• InChiKey: VBCWZUFGYNWZTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(2-oxoindolin-3-ylidene)acetone 在 sodium thiosulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到1,3-bis(3-oxindyl)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  潜在抗惊厥药的合成：靛红与丙酮和相关酮的缩合

  摘要：

  将取代的靛红与丙酮和其他酮缩合，得到3-羟基-3-丙酮酰新吲哚的类似物。这些醇中有些是脱水的。获得了几种具有抗惊厥活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/jps.2600691035
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(3-hydroxy-3-oxindyl)-2-propanone 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以75%的产率得到1,3-di(2-oxoindolin-3-ylidene)acetone
  参考文献：
  名称：

  潜在抗惊厥药的合成：靛红与丙酮和相关酮的缩合

  摘要：

  将取代的靛红与丙酮和其他酮缩合，得到3-羟基-3-丙酮酰新吲哚的类似物。这些醇中有些是脱水的。获得了几种具有抗惊厥活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/jps.2600691035

文献信息

• Synthesis and antioxidant activity of 2-indolinone bis(Mannich bases) and related compounds
  作者：Elsayed M. Afsah、Ahmad A. Fadda、Mohamed M. Hammouda

  DOI：10.1007/s00706-016-1715-9

  日期：2016.11

  3-di(2-oxoindolin-3-ylidene)acetone were synthesized and used as a key intermediate in the synthesis of new 2-indolinone derivatives. All the synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectra, and elemental analysis. The synthesized compounds were tested for their antioxidant activity in vitro using ABTS and bleomycin-dependent DNA damage assays. Graphical abstract

  摘要曼尼希碱由于其作为合成中间体的反应性和广泛的生物活性而吸引了化学家和生物学家的兴趣。基于曼尼希碱的强效抗氧化剂，细胞毒性和其他生物学特性，有强烈的动机继续合成含有2-indolinone核心的新型曼尼希碱。在本研究中3-（苯乙叉基）-1-（哌啶-1-基甲基）吲哚-2-酮，3-（2-氧代-2-苯基亚乙基）吲哚-2-酮和1,3-二（2合成了2-氧吲哚啉-3-亚丙基）丙酮，并将其用作合成新的2-吲哚酮衍生物的关键中间体。所有合成的化合物均通过IR，1 H NMR，13表征13 C NMR，质谱和元素分析。使用ABTS和博来霉素依赖性DNA损伤测定法在体外测试了合成的化合物的抗氧化活性。 图形概要
• Synthesis of potential anticonvulsants: Condensation of isatins with acetone and related ketones
  作者：F.D. Popp、R. Parson、B.E. Donigan

  DOI：10.1002/jps.2600691035

  日期：1980.10

  Substituted isatins were condensed with acetone and other ketones to give analogs of 3-hydroxy-3-acetonyloxindole. Some of these alcohols were dehydrated. Several compounds with anticonvulsant activity were obtained.

  将取代的靛红与丙酮和其他酮缩合，得到3-羟基-3-丙酮酰新吲哚的类似物。这些醇中有些是脱水的。获得了几种具有抗惊厥活性的化合物。