(3-(benzyloxy)-4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol | 946007-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(benzyloxy)-4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol
• 英文别名: [3-Phenylmethoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol
• CAS: 946007-75-6
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃O₂
• 分子量: 282.262
• InChiKey: FKHKOUNMJFYYHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(benzyloxy)-4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol 在 四溴化碳 、 二苯基膦叠氮化物 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 6'-(benzyloxy)-7'-(trifluoromethyl)-4'H-spiro[cyclobutane-1,3'-isoquinoline]
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROQUINOLIZINONES AS ANTIVIRALS
  [FR] DIHYDROQUINOLIZINONES À UTILISER EN TANT QU'ANTIVIRAUX

  摘要：

  化合物，具体来说是乙型肝炎病毒和/或丙型肝炎病毒抑制剂，更具体地说是抑制受试者体内HBe抗原和HBs抗原的化合物，用于治疗病毒感染，并且涉及制备和使用这类化合物的方法。化学式（I）:

  公开号：

  WO2018154466A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-4-(trifluoromethyl)benzoic acid 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90.3%的产率得到(3-(benzyloxy)-4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROQUINOLIZINONES AS ANTIVIRALS
  [FR] DIHYDROQUINOLIZINONES À UTILISER EN TANT QU'ANTIVIRAUX

  摘要：

  化合物，具体来说是乙型肝炎病毒和/或丙型肝炎病毒抑制剂，更具体地说是抑制受试者体内HBe抗原和HBs抗原的化合物，用于治疗病毒感染，并且涉及制备和使用这类化合物的方法。化学式（I）:

  公开号：

  WO2018154466A1

文献信息

• Dual Aromatase−Steroid Sulfatase Inhibitors
  作者：L. W. Lawrence Woo、Christian Bubert、Oliver B. Sutcliffe、Andrew Smith、Surinder K. Chander、Mary F. Mahon、Atul Purohit、Michael J. Reed、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/jm061462b

  日期：2007.7.1

  By introducting the steroid sulfatase inhibitory pharmacophore into aromatase inhibitor 1 (YM511), two series of single agent dual aromatase-sulfatase inhibitors (DASIs) were generated. The best DASIs in vitro (JEG-3 cells) are 5, (IC50(aromatase) = 0.82 nM; IC50(sulfatase) = 39 nM), and 14, (IC50(aromatase) = 0.77 nM; IC50(sulfatase) = 590 nM). X-ray crystallography of 5, and docking studies of selected compounds into an aromatase homology model and the steroid sulfatase crystal structure are presented. Both 5 and 14 inhibit aromatase and sulfatase in PMSG pretreated adult female Wistar rats potently 3 h after a single oral 10 mg/kg dose. Almost complete dual inhibition is observed for 5 but the levels were reduced to 85% (aromatase) and 72% (sulfatase) after 24 h. DASI 5 did not inhibit aldosterone synthesis. The development of a potent and selective DASI should allow the therapeutic potential of dual aromatase-sulfatase inhibition in hormone-dependent breast cancer to be assessed.