(6R)-1,2,3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-heptopyranurononitrile | 19342-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (6R)-1,2,3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-heptopyranurononitrile
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-2-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]acetonitrile
• CAS: 19342-68-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₆
• 分子量: 285.297
• InChiKey: CNSDUSIUMZJERZ-VFZPANTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-1,2,3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-heptopyranurononitrile 生成 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-trimethylsilyl-α-D-glycero-D-galacto-heptopyranurononitrile
  参考文献：
  名称：

  CZERNECKI, STANISLAS;VALERY, JEAN-MARC, CARBOHYDR. RES., 184,(1988) C. 121-130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(E)-Pyrrolidin-1-ylimino]-1-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-ethanol 在 MMPP 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到(6R)-1,2,3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-heptopyranurononitrile
  参考文献：
  名称：

  甲醛二烷基hydr向糖醛的立体定向加成。氰醇和α-羟基醛的合成

  摘要：

  甲醛二烷基hydr可平稳地添加到糖醛中，而无需促进剂或催化剂。以高收率和高立体选择性获得的α-羟基二烷基hydr，已通过单过氧邻苯二甲酸镁（MMPP）处理成功地转化为氰醇，并通过臭氧分解或HCl介导的水解成功转化为O保护的α-羟基醛。在二烷基hydr基团的裂解中未观察到外消旋化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01226-9

文献信息

• 13C NMR as a general tool for the assignment of absolute configuration
  作者：Iria Louzao、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1039/c0cc02774j

  日期：——

  (13)C NMR, alone or in combination with (1)H NMR, allows the assignment of the absolute configuration of chiral alcohols, amines, carboxylic acids, thiols, cyanohydrins, sec,sec-diols and sec,sec-aminoalcohols, derivatized with appropriate chiral auxiliaries. This extends the assignment possibilities of NMR to fully deuterated and to nonproton containing compounds.

  （13）C NMR单独或与（1）H NMR结合使用，可以确定衍生化的手性醇，胺，羧酸，硫醇，氰醇，仲，仲二醇和仲，仲氨基醇的绝对构型与适当的手性助剂。这将NMR的赋值可能性扩展到了完全氘代和不含质子的化合物。
• Stereoselective Nucleophilic Formylation and Cyanation of α-Alkoxy- and α-Aminoaldehydes
  作者：Rosario Fernández、Eloísa Martín-Zamora、Carmen Pareja、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/jo015711+

  日期：2001.7.1

  formaldehyde N,N-dialkylhydrazones to carbohydrate-derived alpha-alkoxyaldehydes takes place under neutral conditions and in the absence of catalysts or promoters to afford the corresponding alpha-hydroxyhydrazones in good to excellent yields and with highly anti diastereoselectivities. Subsequent transformations of the hydrazono group into aldehydes and nitriles following known procedures provide a new entry

  在中性条件下，在没有催化剂或促进剂的情况下，将甲醛N，N-二烷基hydr自然地自发1,2-甲醛加成至碳水化合物衍生的α-烷氧基醛中，从而以良好或优异的收率和高度抗性提供相应的α-羟基hydr非对映选择性。遵循已知方法，随后azo基向醛和腈的转化分别为碳水化合物的同源化和氰醇的合成提供了新的途径。另外，亚甲基氨基吡咯烷与来自天然氨基酸的N-Boc保护的α-氨基醛反应可在相同条件下有效提供相应的加合物。从这些加合物中
• Stereochemical studies of the synthesis of α-amino-nitriles related to lincosamine
  作者：Czernecki Stanislas、Valery Jean-Marc

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80010-7

  日期：1988.12

  Abstract The syntheses of 6-amino-6-deoxyheptopyranurononitriles related to lincosamine by cyano-amination of 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α- d -galacto-hexodialdo-1,5-pyranose (2) is reported. The procedure described allowed direct cyano-amination in good yield under mild conditions. The high diastereofacial selectivity of the reaction is discussed. Indirect cyano-amination by activation of the corresponding

  摘要通过1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖的氰基胺化反应合成了与林可胺相关的6-氨基-6-脱氧七吡喃基吡咯烷腈（2）为报告。所描述的方法允许在温和的条件下以良好的产率直接进行氰基氨基化。讨论了该反应的高非对映选择性。还研究了通过活化相应的氰醇然后用胺置换进行间接氰胺化的方法。差向异构化发生在C-6处，所得氨基腈在热力学控制下形成。从这些扩链中，获得了林可胺和类似物的前体。
• The assignment of absolute configuration of cyanohydrins by NMR
  作者：Iria Louzao、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1039/b517917c

  日期：——

  Derivatization of aldehyde cyanohydrins as (R)- and (S)-MPA esters and comparison of the corresponding 1H- and 13C-NMR spectra allows the assignment of their absolute configuration.

  醛氰醇作为（R）-和（S）-MPA酯的衍生化以及相应1H-和13C-NMR光谱的比较允许分配其绝对构型。