Fmoc-Val-Ile-OH | 139928-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Val-Ile-OH
• 英文别名: (2S,3S)-2-[(2S)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-methylbutanamido]-3-methylpentanoic acid；(2S,3S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylpentanoic acid
• CAS: 139928-77-1
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₅
• 分子量: 452.55
• InChiKey: NDGPSQRWIQNBPE-GMWOSMDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸甲酯盐酸盐 在 phosphate buffer 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Fmoc-Val-Ile-OH
  参考文献：
  名称：

  Chemo-Enzymatic Synthesis of Fmoc-Peptide Fragments

  摘要：

  Optically pure Fmoc-peptide fragments have been prepared via dicyclohexylcarbodiimide coupling of N-protected amino acids with amino acid esters, followed by enzyme-catalyzed ester hydrolysis by alcalase with a high concentration of organic solvent in a high yield.

  DOI：

  10.1080/00397919208055416

文献信息

• Glutamic Acid Selective Chemical Cleavage of Peptide Bonds
  作者：Joseph M. Nalbone、Neelam Lahankar、Lyssa Buissereth、Monika Raj

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00317

  日期：2016.3.4

  hydrolysis of peptide bonds at glutamic acid under neutral aqueous conditions is reported. The method relies on the activation of the backbone amide chain at glutamic acid by the formation of a pyroglutamyl (pGlu) imide moiety. This activation increases the susceptibility of a peptide bond toward hydrolysis. The method is highly specific and demonstrates broad substrate scope including cleavage of various bioactive

  据报道在中性水性条件下谷氨酸上肽键的位点特异性水解。该方法依赖于通过形成焦谷氨酰基（pGlu）酰亚胺部分而在谷氨酸上激活主链酰胺链。这种活化增加了肽键对水解的敏感性。该方法是高度特异性的，并证明了广泛的底物范围，包括具有非天然氨基酸残基的各种生物活性肽的裂解，所述非天然氨基酸残基是不适合酶促水解的底物。