(1R,4S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-cyclohex-2-en-1-yl benzoate | 183545-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-cyclohex-2-en-1-yl benzoate
• 英文别名: [(1R,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohex-2-en-1-yl] benzoate
• CAS: 183545-01-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: JNNMKNOEFWNIBS-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  440.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-cyclohex-2-en-1-yl benzoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium tetrahydroborate 、 三苯胂 、 溴 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (±)-三色素蛙素
  参考文献：
  名称：

  不对称合成（-）-依巴替丁

  摘要：

  Pd催化的顺式3,6-二苯甲酰氧基-2-环己烯的去对称化和Pd催化的交叉偶联构成了非阿片类镇痛药（-）-依巴替丁的合成中的关键反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01739-x
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,4-dibenzoyloxy-cyclohex-2-ene 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 水 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 sodium hydroxide 、 三甲基膦 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R,4S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-cyclohex-2-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物化学放大分析：一个案例研究

  摘要：

  我们报告的研究目的是使安全实施的高对映选择性钯催化desymmetrization的发展观-二-酯用三甲基甲硅烷（TMSN 3）作为亲核试剂。本文以案例为例，讨论了考虑使用叠氮化物试剂或中间体时的安全做法，重点是与肼酸（HN 3）相关的危害的热力学和定量分析。

  DOI：

  10.1021/op3002646

文献信息

• An asymmetric synthesis (−)-epibatidine
  作者：Barry M. Trost、Gregory R. Cook

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01739-x

  日期：1996.10

  A Pd catalyzed desymmetrization of cis-3,6-dibenzoyloxy-2-cyclohexene and a Pd catalyzed cross-coupling constitute key reactions in a synthesis of the non-opioid analgesic (−)-epibatidine.

  Pd催化的顺式3,6-二苯甲酰氧基-2-环己烯的去对称化和Pd催化的交叉偶联构成了非阿片类镇痛药（-）-依巴替丁的合成中的关键反应。
• Scale-up of Azide Chemistry: A Case Study
  作者：Francisco González-Bobes、Nathaniel Kopp、Li Li、Joerg Deerberg、Praveen Sharma、Simon Leung、Merrill Davies、Joseph Bush、Jason Hamm、Michael Hrytsak

  DOI：10.1021/op3002646

  日期：2012.12.21

  palladium-catalyzed desymmetrization of a meso–bis-ester using trimethylsilylazide (TMSN3) as the nucleophile. This work is used as a case example to discuss safe practices when considering the use of azide reagents or intermediates, with a focus on the thermodynamic and quantitative analysis of the hazards associated with hydrazoic acid (HN3).

  我们报告的研究目的是使安全实施的高对映选择性钯催化desymmetrization的发展观-二-酯用三甲基甲硅烷（TMSN 3）作为亲核试剂。本文以案例为例，讨论了考虑使用叠氮化物试剂或中间体时的安全做法，重点是与肼酸（HN 3）相关的危害的热力学和定量分析。