5-[(1R,2S,5S)-5-Azido-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexyl]-2-chloro-pyridine | 197586-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-[(1R,2S,5S)-5-Azido-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexyl]-2-chloro-pyridine
• 英文别名: [(1S,2R,4S)-4-azido-2-(6-chloropyridin-3-yl)cyclohexyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 197586-28-0
• 化学式: C₁₇H₂₇ClN₄OSi
• 分子量: 366.966
• InChiKey: ZJSAIJDKPMSWNL-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(1R,2S,5S)-5-Azido-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexyl]-2-chloro-pyridine 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (±)-三色素蛙素
  参考文献：
  名称：

  A study of asymmetric protonation with chiral β-hydroxy sulfoxides. Asymmetric synthesis of (–)-epibatidine

  摘要：

  本论文描述了 (â)-epibatidine 1 的不对称合成，其关键步骤是将环己酮衍生物 5 的非手性石榴石烯醇与手性δ-²-羟基亚砜 3b 进行不对称质子化。

  DOI：

  10.1039/a704779g
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(6-chloro-pyridin-3-yl)-cyclohexanol 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-[(1R,2S,5S)-5-Azido-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexyl]-2-chloro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  A study of asymmetric protonation with chiral β-hydroxy sulfoxides. Asymmetric synthesis of (–)-epibatidine

  摘要：

  本论文描述了 (â)-epibatidine 1 的不对称合成，其关键步骤是将环己酮衍生物 5 的非手性石榴石烯醇与手性δ-²-羟基亚砜 3b 进行不对称质子化。

  DOI：

  10.1039/a704779g

文献信息

• A study of asymmetric protonation with chiral β-hydroxy sulfoxides. Asymmetric synthesis of (–)-epibatidine
  作者：Hiroshi Kosugi、Michiharu Kato

  DOI：10.1039/a704779g

  日期：——

  The asymmetric synthesis of (–)-epibatidine 1, employing as the key step the asymmetric protonation of the achiral lithum enolate of cyclohexanone derivative 5 with chiral β-hydroxy sulfoxide 3b, is described.

  本论文描述了 (â)-epibatidine 1 的不对称合成，其关键步骤是将环己酮衍生物 5 的非手性石榴石烯醇与手性δ-²-羟基亚砜 3b 进行不对称质子化。