2-Chlormethyl-5-ethoxycarbonyl-benzimidazol | 94139-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-Chlormethyl-5-ethoxycarbonyl-benzimidazol
• 英文别名: ethyl 2-(chloromethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate；2-chloromethyl-1(3)H-benzoimidazole-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-(chloromethyl)-3H-benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 94139-34-1
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 238.674
• InChiKey: IQEQICOKYRKUCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlormethyl-5-ethoxycarbonyl-benzimidazol 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 2-((5-(thiazol-2-ylcarbamoyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methylthio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑 [2,1-c] [1,4] 噻嗪酮衍生物对 HSV-1 具有强效活性

  摘要：

  新型2-羧甲基硫基甲基-1H-苯并咪唑和1,3-二氢-4H-苯并[4', 5']咪唑[2,1-c][1,4]噻嗪-4-one-8-羧基的合成酸衍生物进行了研究。测试了化合物 1-14 对单纯疱疹病毒 1 的抗病毒活性。化合物 5 和 14 显示出有效的活性，因为它们在 50 µg 的剂量下分别抑制了 94.7% 和 91.3% 的病毒繁殖。在 20 µg 和 50 µg 的剂量下，化合物 5 和 14 显示出比阿昔洛韦更高的效力。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000252
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲酸 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 2-Chlormethyl-5-ethoxycarbonyl-benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑 [2,1-c] [1,4] 噻嗪酮衍生物对 HSV-1 具有强效活性

  摘要：

  新型2-羧甲基硫基甲基-1H-苯并咪唑和1,3-二氢-4H-苯并[4', 5']咪唑[2,1-c][1,4]噻嗪-4-one-8-羧基的合成酸衍生物进行了研究。测试了化合物 1-14 对单纯疱疹病毒 1 的抗病毒活性。化合物 5 和 14 显示出有效的活性，因为它们在 50 µg 的剂量下分别抑制了 94.7% 和 91.3% 的病毒繁殖。在 20 µg 和 50 µg 的剂量下，化合物 5 和 14 显示出比阿昔洛韦更高的效力。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000252

文献信息

• Lead Optimization of Small Molecule ENL YEATS Inhibitors to Enable <i>In Vivo</i> Studies: Discovery of TDI-11055
  作者：Mayako Michino、Tanweer A. Khan、Michael W. Miller、Yoshiyuki Fukase、Jeremie Vendome、Carolina Adura、J. Fraser Glickman、Yiman Liu、Liling Wan、C. David Allis、Andrew W. Stamford、Peter T. Meinke、Louis M. Renzetti、Stacia Kargman、Nigel J. Liverton、David J. Huggins

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.4c00016

  日期：2024.4.11

  Eleven-nineteen leukemia (ENL) is an epigenetic reader protein that drives oncogenic transcriptional programs in acute myeloid leukemia (AML). AML is one of the deadliest hematopoietic malignancies, with an overall 5-year survival rate of 27%. The epigenetic reader activity of ENL is mediated by its YEATS domain that binds to acetyl and crotonyl marks on histone tails and colocalizes with promoters

  十一十九白血病 (ENL) 是一种表观遗传读取蛋白，可驱动急性髓系白血病 (AML) 的致癌转录程序。 AML 是最致命的造血系统恶性肿瘤之一，总体 5 年生存率为 27%。 ENL 的表观遗传阅读器活性由其 YEATS 结构域介导，该结构域与组蛋白尾部的乙酰基和巴豆酰基标记结合，并与白血病必需的活跃转录基因的启动子共定位。在发现TDI-11055之前，现有的 ENL YEATS 抑制剂显示出体外效力，但尚未在体内动物模型中显示出功效。在此描述的药物化学活动过程中，我们发现了 ENL YEATS 抑制剂TDI-11055 ，它具有改善的药代动力学特征，适合用于 AML 中 ENL YEATS 抑制机制的体内评估。
• Novel Benzimidazo[2,1-c][1,4]thiazinone Derivatives with Potent Activity Against HSV-1
  作者：Shadia A. Galal、Shweekar I. El- Naem、Ahmed O.H. El- Nezhawy、Mohamed. A. Ali、Hoda I. El- Diwani

  DOI：10.1002/ardp.201000252

  日期：2011.4

  The synthesis of new 2‐carboxymethylsulfanylmethyl‐1H‐benzimidazole and 1,3‐dihydro‐4H‐benzo[4′,5′]imidazo[2,1‐c][1,4]thiazine‐4‐one‐8‐carboxylic acid derivatives was investigated. The antiviral activity of compounds 1–14 was tested against the herpes simplex virus 1. Compounds 5 and 14 showed potent activity as they inhibited virus propagation by 94.7% and 91.3% at a dose of 50 µg, respectively. Compounds

  新型2-羧甲基硫基甲基-1H-苯并咪唑和1,3-二氢-4H-苯并[4', 5']咪唑[2,1-c][1,4]噻嗪-4-one-8-羧基的合成酸衍生物进行了研究。测试了化合物 1-14 对单纯疱疹病毒 1 的抗病毒活性。化合物 5 和 14 显示出有效的活性，因为它们在 50 µg 的剂量下分别抑制了 94.7% 和 91.3% 的病毒繁殖。在 20 µg 和 50 µg 的剂量下，化合物 5 和 14 显示出比阿昔洛韦更高的效力。