(2S,3S,4R,5R)-(-)-3-(N-methoxycarbonyl-N-methylamino)-2,4-bis(methoxymethyloxy)-5-(1,4,5,8-tetramethoxy-2-naphthalenyl)-1,5-hexanediol | 105827-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-(-)-3-(N-methoxycarbonyl-N-methylamino)-2,4-bis(methoxymethyloxy)-5-(1,4,5,8-tetramethoxy-2-naphthalenyl)-1,5-hexanediol
• 英文别名: methyl N-[(2S,3S,4R,5R)-1,5-dihydroxy-2,4-bis(methoxymethoxy)-5-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)hexan-3-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 105827-48-3
• 化学式: C₂₇H₄₁NO₁₂
• 分子量: 571.622
• InChiKey: GKQHJNMIEAVBHE-MBHFTIIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  143.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-(-)-3-(N-methoxycarbonyl-N-methylamino)-2,4-bis(methoxymethyloxy)-5-(1,4,5,8-tetramethoxy-2-naphthalenyl)-1,5-hexanediol 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dithionite 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三甲基溴硅烷 、 potassium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-(+)-3,5-diacetoxy-9,12-dimethoxy-4-dimethylamino-8-hydroxy-6-methyl-2,6-epoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-naphthaleno<1,2-b>oxocine
  参考文献：
  名称：

  Nogalamycin同源物的合成研究[2] 1,2 Nogalamycin cdef-ring系统的手性合成

  摘要：

  按照上一篇论文为模型（-）-DEF-ring系统（3）开发的合成方案，完成了Nogalamycin同源物的CDEF-ring系统的（+）-萘醌（4）的手性合成。该合成的特征是（1）通过将萘部分引入（-）-甲基酮（5），糖苷部分，（2）1,4,5的区域选择性氧化，将C5'-不对称中心立体选择性构建。 ，8-四甲氧基萘部分​​与硝酸铈（III）铵结合，和（3）有效形成双环缩醛体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81432-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-(-)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(N-methoxycarbonyl-N-methylamino)-2,4-bis(methoxymethyloxy)-5-hexanone 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.38h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-(-)-3-(N-methoxycarbonyl-N-methylamino)-2,4-bis(methoxymethyloxy)-5-(1,4,5,8-tetramethoxy-2-naphthalenyl)-1,5-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  Nogalamycin同源物的合成研究[2] 1,2 Nogalamycin cdef-ring系统的手性合成

  摘要：

  按照上一篇论文为模型（-）-DEF-ring系统（3）开发的合成方案，完成了Nogalamycin同源物的CDEF-ring系统的（+）-萘醌（4）的手性合成。该合成的特征是（1）通过将萘部分引入（-）-甲基酮（5），糖苷部分，（2）1,4,5的区域选择性氧化，将C5'-不对称中心立体选择性构建。 ，8-四甲氧基萘部分​​与硝酸铈（III）铵结合，和（3）有效形成双环缩醛体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81432-0

文献信息

• Total syntheses of (+)-nogarene and (+)-7,8-dihydronogarene
  作者：Motoji Kawasaki、Fuyuhiko Matsuda、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84471-8

  日期：1986.1

  Total syntheses of the title compounds, the simplest and the hitherto unknown novel nogalamycin congeners, were first accomplished by elaborating the CDEF-ring system () from the methyl ketone () and subjecting to regioselective Diels-Alder reaction with the bistrimethylsilyl keteneacetal ().

  标题化合物的总合成是最简单的，迄今未知的新型Nogalamycin同源物，首先是通过从甲基酮（）制备CDEF环系统（）并使其与双三甲基甲硅烷基烯酮缩醛（）进行区域选择性Diels-Alder反应来完成的。
• KAWASAKI, MOTOJI;MATSUDA, FUYUHIKO;TERASHIMA, SHIRO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 18, C. 5713-5725
  作者：KAWASAKI, MOTOJI、MATSUDA, FUYUHIKO、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——