(2R,3S,4R,5R,6R)-(+)-3,5-diacetoxy-9,12-dimethoxy-4-dimethylamino-8-hydroxy-6-methyl-2,6-epoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-naphthaleno<1,2-b>oxocine | 105827-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)-(+)-3,5-diacetoxy-9,12-dimethoxy-4-dimethylamino-8-hydroxy-6-methyl-2,6-epoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-naphthaleno<1,2-b>oxocine
• 英文别名: [(1R,13R,14S,15R,16R)-16-acetyloxy-15-(dimethylamino)-4-hydroxy-6,9-dimethoxy-1-methyl-12,17-dioxatetracyclo[11.3.1.02,11.05,10]heptadeca-2(11),3,5,7,9-pentaen-14-yl] acetate
• CAS: 105827-58-5
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₉
• 分子量: 475.496
• InChiKey: FUPGWDJLUUWIBT-ISBMVONUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-(+)-3,5-diacetoxy-9,12-dimethoxy-4-dimethylamino-8-hydroxy-6-methyl-2,6-epoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-naphthaleno<1,2-b>oxocine 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-(+)-3,5-diacetoxy-4-dimethylamino-8-hydroxy-6-methyl-2,6-epoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-naphthaleno<1,2-b>oxocine-9,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Nogalamycin同源物的合成研究[2] 1,2 Nogalamycin cdef-ring系统的手性合成

  摘要：

  按照上一篇论文为模型（-）-DEF-ring系统（3）开发的合成方案，完成了Nogalamycin同源物的CDEF-ring系统的（+）-萘醌（4）的手性合成。该合成的特征是（1）通过将萘部分引入（-）-甲基酮（5），糖苷部分，（2）1,4,5的区域选择性氧化，将C5'-不对称中心立体选择性构建。 ，8-四甲氧基萘部分​​与硝酸铈（III）铵结合，和（3）有效形成双环缩醛体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81432-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-(-)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(N-methoxycarbonyl-N-methylamino)-3,5-bis(methoxymethyloxy)-2-(1,4,5,8-tetramethoxy-2-naphthalenyl)-2-hexanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dithionite 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三甲基溴硅烷 、 四丁基氟化铵 、 potassium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-(+)-3,5-diacetoxy-9,12-dimethoxy-4-dimethylamino-8-hydroxy-6-methyl-2,6-epoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-naphthaleno<1,2-b>oxocine
  参考文献：
  名称：

  （+）-Nogarene和（+）-7,8-dihydronogarene的总合成

  摘要：

  标题化合物的总合成是最简单的，迄今未知的新型Nogalamycin同源物，首先是通过从甲基酮（）制备CDEF环系统（）并使其与双三甲基甲硅烷基烯酮缩醛（）进行区域选择性Diels-Alder反应来完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84471-8

文献信息

• MATSUDA, FUYUHIKO;KAWASAKI, MOTOJI;TERASHIMA, SHIRO, PURE AND APPL. CHEM., 61,(1989) N, C. 385-388
  作者：MATSUDA, FUYUHIKO、KAWASAKI, MOTOJI、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——
• KAWASAKI, MOTOJI;MATSUDA, FUYUHIKO;TERASHIMA, SHIRO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 18, C. 5713-5725
  作者：KAWASAKI, MOTOJI、MATSUDA, FUYUHIKO、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——