(2R,3R,4S,5S)-(-)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(N-methoxycarbonyl-N-methylamino)-3,5-bis(methoxymethyloxy)-2-(1,4,5,8-tetramethoxy-2-naphthalenyl)-2-hexanol | 120143-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)-(-)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(N-methoxycarbonyl-N-methylamino)-3,5-bis(methoxymethyloxy)-2-(1,4,5,8-tetramethoxy-2-naphthalenyl)-2-hexanol
• 英文别名: methyl N-[(2S,3S,4R,5R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2,4-bis(methoxymethoxy)-5-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)hexan-3-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 120143-13-7
• 化学式: C₃₃H₅₅NO₁₂Si
• 分子量: 685.885
• InChiKey: TUAGBQROLJRZJE-OZKSPXDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  132.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-(-)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(N-methoxycarbonyl-N-methylamino)-3,5-bis(methoxymethyloxy)-2-(1,4,5,8-tetramethoxy-2-naphthalenyl)-2-hexanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-(+)-2-(1,4-dimethoxy-5,8-dioxo-2-naphthalenyl)-4-dimethylamino-3,5,6-tris(methoxymethyloxy)-2-methyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  （+）-Nogarene和（+）-7,8-dihydronogarene的总合成

  摘要：

  标题化合物的总合成是最简单的，迄今未知的新型Nogalamycin同源物，首先是通过从甲基酮（）制备CDEF环系统（）并使其与双三甲基甲硅烷基烯酮缩醛（）进行区域选择性Diels-Alder反应来完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84471-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-(-)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(N-methoxycarbonyl-N-methylamino)-2,4-bis(methoxymethyloxy)-5-hexanone 、 1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATSUDA, FUYUHIKO;KAWASAKI, MOTOJI;TERASHIMA, SHIRO, PURE AND APPL. CHEM., 61,(1989) N, C. 385-388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies on nogalamycin congeners [2]1,2 chiral synthesis of the cdef-ring system of nogalamycin
  作者：Motoji Kawasaki、Fuyuhiko Matsuda、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81432-0

  日期：1988.1

  chiral synthesis of the (+)-naphthoquinone (4), the CDEF-ring system of nogalamycin congeners, has been accomplished following the synthetic scheme developed for the model (-)-DEF-ring system (3) in the preceding paper. This synthesis features (1) stereoselective construction of the C5'-asymmetric center by introducing the naphthalene moiety into the (-)-methyl ketone (5), the glycoside part, (2) regio-selective

  按照上一篇论文为模型（-）-DEF-ring系统（3）开发的合成方案，完成了Nogalamycin同源物的CDEF-ring系统的（+）-萘醌（4）的手性合成。该合成的特征是（1）通过将萘部分引入（-）-甲基酮（5），糖苷部分，（2）1,4,5的区域选择性氧化，将C5'-不对称中心立体选择性构建。 ，8-四甲氧基萘部分​​与硝酸铈（III）铵结合，和（3）有效形成双环缩醛体系。
• KAWASAKI, MOTOJI;MATSUDA, FUYUHIKO;TERASHIMA, SHIRO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 18, C. 5713-5725
  作者：KAWASAKI, MOTOJI、MATSUDA, FUYUHIKO、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——