3-(4-fluorophenylimino)-1-methyl-2H-indol-2-one | 67502-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenylimino)-1-methyl-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-[(4-fluorophenyl)imino]-1-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-(4-fluorophenyl)imino-1-methylindol-2-one
• CAS: 67502-94-7
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O
• 分子量: 254.264
• InChiKey: LACZDSOABGNDFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenylimino)-1-methyl-2H-indol-2-one 在 巯基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-1-methylspiro<3H-indole-3,2'-thiazolidine>-2,4'(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Joshi; Dandia; Bhagat, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 8, p. 766 - 770

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-((4-fluorophenyl)imino)indolin-2-one 、 硫酸二甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-fluorophenylimino)-1-methyl-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Joshi; Dandia; Bhagat, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 8, p. 766 - 770

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Protecting-Group-Free Synthesis of 3-Amino-3-α-prenyl-oxindoles through the Direct Prenylation of Isatin-Derived Imines
  作者：De-Feng Li、Hai-Shan Jin、Jing-Ru Zhang、Yi-Xuan Jiang、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201800881

  日期：2018.9.16

  A zinc‐mediated α‐selective prenylation of isatin‐derived imine in a sealed tube has been developed. The method is highly efficient and operationally simple with its use of readily available prenyl bromide as the prenyl source. The obtained prenylated adduct can be further manipulated to other more complicated derivatives through cyclization or oxidation.

  已开发出在密封管中由锌介导的α-伊斯丁衍生的亚胺选择性乙二烯基化。该方法通过使用容易获得的异戊烯基溴化物作为异戊二烯源来进行高效和操作简单。可以通过环化或氧化将所得的烯丙基化的加合物进一步操纵为其他更复杂的衍生物。
• Chiral Squaramide-Catalyzed Asymmetric Mannich Reactions for Synthesis of Fluorinated 3,3′-Bisoxindoles
  作者：Bing-Yu Li、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201800513

  日期：2018.8.17

  squaramide‐catalyzed asymmetric Mannich reaction of 3‐fluorooxindoles to isatin‐derived imines for synthesis of fluorinated 3,3′‐bisoxindoles with two contiguous stereocenters under mild conditions was developed. The corresponding 3,3′‐bisoxindoles were obtained in excellent yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivities (up to 99% yield, >99:1 dr and >99% ee). What's more, this reaction can be gram‐scaled

  在温和的条件下，开发了一种由方胺催化的3-氟代吲哚与靛红衍生的亚胺的不对称曼尼希反应，用于合成具有两个连续立体中心的氟化3,3'-二氧代吲哚。相应的3,3'-双恶吲哚以优异的收率获得，具有出色的非对映异构和对映选择性（高达99％的收率，> 99：1  dr和> 99％ee）。而且，该反应可以克级进行，而不会影响收率和立体选择性。
• Gold-Catalyzed Cascade Reaction of Yne-Enones with Iminooxindoles, Access to 3,2′-Pyrrolidinyl-Spirooxindole Derivatives
  作者：Yijun Liu、Xiaojiang Shen、Pengyan Zhu、Jiang-miao Hu、Xuanjun Wang、Shulin Ge

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01395

  日期：2024.6.7

  Herein, a gold-catalyzed cascade reaction of yne-enones with iminooxindoles has been developed through a cascade cycloisomerization/(3 + 2) annulation process. This approach provides a straightforward and efficient route for the synthesis of functionalized 3,2′-pyrrolidinyl-spirooxindoles in high reactivity and broad substrate scope with excellent cis-selectivity. Moreover, the subsequent functionalization

  在此，通过级联环异构化/(3 + 2)环化过程开发了金催化的炔烯酮与亚氨基氧吲哚的级联反应。该方法为合成功能化 3,2'-吡咯烷基-螺吲哚提供了一种简单有效的途径，具有高反应活性、广泛的底物范围和优异的顺式选择性。此外，呋喃单元的后续官能化允许螺吲哚衍生物的多样化合成，这些衍生物已表现出良好的抗肿瘤活性。
• An ultrasound assisted synthesis of spirooxindolo-1,2,4-oxadiazoles via [3+2] cycloaddition reaction and their anti-cancer activity
  作者：Madhu Kanchrana、Bhargava Sai Allaka、Gamidi Rama Krishna、Srinivas Basavoju

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.940

  日期：——