(E,E,E)-2,7,11-tetracosatrien-1-ol | 485322-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,E,E)-2,7,11-tetracosatrien-1-ol
• CAS: 485322-61-0
• 化学式: C₂₄H₄₄O
• 分子量: 348.613
• InChiKey: OCMGDOZWHMLCSL-ZKEKRXJRSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.864±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E,E)-2,7,11-tetracosatrien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 diethyl D-tartrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到[(2R,3R)-3-(3-{3-[2-(3-Dodecyl-oxiranyl)-ethyl]-oxiranyl}-propyl)-oxiranyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  全合成粘蛋白

  摘要：

  通过THF-THP链段与末端丁烯内酯的偶联反应合成了抗肿瘤产乙酸原素粘蛋白。关键反应包括环氧四醇的6- exo环化，羟基甲苯磺酸酯的区域选择性环化以及与Zn（BH 4）2相邻的2,6-顺式THP环的无环酮的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02182-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,7E,11E)-tetracosa-2,7,11-trienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E,E,E)-2,7,11-tetracosatrien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成粘蛋白

  摘要：

  通过THF-THP链段与末端丁烯内酯的偶联反应合成了抗肿瘤产乙酸原素粘蛋白。关键反应包括环氧四醇的6- exo环化，羟基甲苯磺酸酯的区域选择性环化以及与Zn（BH 4）2相邻的2,6-顺式THP环的无环酮的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02182-2

文献信息

• Stereoselective total synthesis of muconin
  作者：Shunya Takahashi、Akemi Kubota、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00135-2

  日期：2003.3

  muconin, was synthesized through a coupling reaction of a THF–THP segment and a terminal butenolide. The key reactions include successive ether-ring formation reaction under acidic and basic conditions or one-pot double cyclization promoted by TBAF and stereoselective reduction of acyclic ketones adjacent to the 2,6-cis THP with Zn(BH4)2.

  通过THF-THP链段与末端丁烯内酯的偶联反应合成了抗肿瘤产乙酸原素粘蛋白。关键反应包括在酸性和碱性条件下连续的醚环形成反应或由TBAF促进的一锅双环化和与Zn（BH 4）2相邻的2,6-顺式THP的无环酮的立体选择性还原。