trans-2-(2-naphthylidene)-6-methoxy-2H-benzofuran-3-one | 77764-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: trans-2-(2-naphthylidene)-6-methoxy-2H-benzofuran-3-one
• 英文别名: 6-Methoxy-2-[1-naphthalen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-benzofuran-3-one
• CAS: 77764-98-8
• 化学式: C₂₀H₁₄O₃
• 分子量: 302.329
• InChiKey: HILLTHOIIGZRNC-YBFXNURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(2-naphthylidene)-6-methoxy-2H-benzofuran-3-one 在 双氧水 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.17h， 以48%的产率得到6-Methoxy-2β-naphthylidencumaran-3-on-epoxid
  参考文献：
  名称：

  类黄酮环氧化物。第16部分。环氧环戊烷的合成和碱催化重排

  摘要：

  通过一种改进的碱性过氧化氢环氧化金的方法，已经合成了许多新的环氧化金。当延长反应时间时，黄酮醇是主要产物。与碱反应时，环氧化物将环氧乙烷重排为黄酮醇和芳酰基香豆素-3-酮。环氧丁烷也可以通过Darzens缩合反应合成。

  DOI：

  10.1039/p19810000119
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-3-苯并呋喃酮 、 2-萘甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到trans-2-(2-naphthylidene)-6-methoxy-2H-benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  类黄酮环氧化物。第16部分。环氧环戊烷的合成和碱催化重排

  摘要：

  通过一种改进的碱性过氧化氢环氧化金的方法，已经合成了许多新的环氧化金。当延长反应时间时，黄酮醇是主要产物。与碱反应时，环氧化物将环氧乙烷重排为黄酮醇和芳酰基香豆素-3-酮。环氧丁烷也可以通过Darzens缩合反应合成。

  DOI：

  10.1039/p19810000119

文献信息

• Proximity effects in the electron impact mass spectra of aurones and related compounds
  作者：R. J. Goldsack、J. S. Shannon

  DOI：10.1002/oms.1210151102

  日期：1980.11

  AbstractThe principal ions in the electron impact mass spectra of a series of 6‐methoxyaurones have been shown to be due to four separate reactions associated with proximity effects involving the phenyl group and the coumaran‐one residue. A detailed study with labelled derivatives has been supplemented by a study of the vinylogue 2‐cinnamylidene‐6‐methoxycoumaran‐3‐one and compounds in which the aurone phenyl group has been replaced by α‐naphthyl, β‐naphthyl and 9‐anthryl.