2-[(phenylselenyl)methyl]-1H-benzo[d]imidazole | 1208113-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[(phenylselenyl)methyl]-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-phenylselenomethyl-1H-benzimidazole；2-(phenylselanylmethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1208113-17-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂Se
• 分子量: 287.223
• InChiKey: WESLPFVUONSFMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(phenylselenyl)methyl]-1H-benzo[d]imidazole 、 2,3-二氟苯甲醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以31%的产率得到1-fluoro-6-(phenylselanyl)benzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  直接合成光敏硫属元素官能化的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉†

  摘要：

  通过直接的合成方法，通过无过渡金属的无过渡金属级联反应，包括一系列分子间的合成，以中等至优异的收率，并在短的反应时间内从苯硫咪唑合成了一系列新的苯并咪唑[1,2- a ]喹啉有机硫属元素衍生物。芳香亲核取代（S NAr），然后进行分子内Knoevenagel缩合反应。硫和硒衍生物都表现出相似的光物理性质，最大吸收位于与自旋和对称有关的紫外线区域（约355 nm），允许电子p–p *跃迁，而荧光发射位于紫蓝色区域（约440）斯托克斯位移（〜90 nm）相对较大。硫族元素对荧光量子产率有轻微的影响，其中硫衍生物的含量要高于硒类似物，这可能是由于硒原子所允许的系统间交叉。而且，没有观察到在基态和激发态的任何一种化合物中都有电荷转移的明确证据。

  DOI：

  10.1039/c9nj01948k
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 31.83h， 生成 2-[(phenylselenyl)methyl]-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  直接合成光敏硫属元素官能化的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉†

  摘要：

  通过直接的合成方法，通过无过渡金属的无过渡金属级联反应，包括一系列分子间的合成，以中等至优异的收率，并在短的反应时间内从苯硫咪唑合成了一系列新的苯并咪唑[1,2- a ]喹啉有机硫属元素衍生物。芳香亲核取代（S NAr），然后进行分子内Knoevenagel缩合反应。硫和硒衍生物都表现出相似的光物理性质，最大吸收位于与自旋和对称有关的紫外线区域（约355 nm），允许电子p–p *跃迁，而荧光发射位于紫蓝色区域（约440）斯托克斯位移（〜90 nm）相对较大。硫族元素对荧光量子产率有轻微的影响，其中硫衍生物的含量要高于硒类似物，这可能是由于硒原子所允许的系统间交叉。而且，没有观察到在基态和激发态的任何一种化合物中都有电荷转移的明确证据。

  DOI：

  10.1039/c9nj01948k

文献信息

• 2-Organoselenomethyl-<i>1H</i>-benzimidazole Complexes of Copper(II) and Copper(I)
  作者：Markus Leboschka、Monika Sieger、Biprajit Sarkar、Jürgen Heck、Mark Niemeyer、Denis Bubrin、Falk Lissner、Thomas Schleid、Stanislav Záliš、Cheng-Yong Su、Wolfgang Kaim

  DOI：10.1002/zaac.200900265

  日期：2009.11

  between the Jahn–Teller influenced species 1+ and 22+ are also apparent from absorption and EPR spectra. Since copper(I) complexes of msbi suitable for crystal structure analysis could not be obtained, the related 1-methyl-2-phenylselenomethyl-1H-benzimidazole (mpsbi) was prepared and used to obtain [Cu(mpsbi)2](X) = [3](X) (X = BF4 or PF6). The copper(I) ion in the corresponding cation 3+ shows a DFT-reproduced

  结构表征的 2-甲基硒甲基-1H-苯并咪唑 (msbi) 显示与铜 (II) 以 2:1 的比例形成配合物。而中心阳离子 [Cu(msbi)2Cl]+ = 1+ 在 [Cu(msbi)2Cl]Cl·2MeOH 中结晶为近似混合的方形-锥体/三角-双锥体结构 (τ = 0.52)，第二行和第三行赤道平面上的氯和硒原子，相关的 [Cu(msbi)2(MeOH)](BF4)2 = [2](BF4)2 表现出更接近于方形锥体排列，对于该复杂的双阳离子，τ = 0.36 22 +。在这两种情况下，Cu-N 键都很短，约为 1.94 A，而 Cu-Se 距离在 1+ 和约 2.62 A 之间变化。22+ 为 2.54 A。从吸收光谱和 EPR 光谱来看，受 Jahn-Teller 影响的物种 1+ 和 22+ 之间的细微差异也很明显。由于无法获得适合晶体结构分析的msbi铜(I)配合物，制备了相关的1
• Silver(I), Copper(I) and Copper(II) Complex of the New N,Se-Chelate Ligand 2-Phenylselenomethyl-1<i>H</i>-benzimidazole: Electrochemistry and Structure
  作者：Markus Leboschka、Monika Sieger、Biprajit Sarkar、Mark Niemeyer、Thilo Schurr、Jan Fiedler、Stanislav Záliš、Wolfgang Kaim

  DOI：10.1002/zaac.200900098

  日期：2009.5

  Abstract. 2-Phenylselenomethyl-1H-benzimidazole (psbi) can form complexes in 2:1 ratio with coinage metal ions. Crystal structure analysis revealed a flattened metal coordination for [AgI(psbi)2](BF4) (1), approaching a distorted planar arrangement with weak Ag-Se bonds (d > 2.9 A) and confirmed as energy minimum by DFT calculations. The typical Jahn-Teller system [CuII(psbi)2Cl2] (2) exhibits a planar

  摘要。2-Phenylselenomethyl-1H-benzimidazole (psbi) 可以与造币金属离子以 2:1 的比例形成络合物。晶体结构分析揭示了 [AgI(psbi)2](BF4) (1) 的扁平金属配位，接近扭曲的平面排列，具有弱 Ag-Se 键 (d > 2.9 A)，并通过 DFT 计算确认为能量最小值。典型的 Jahn-Teller 系统 [CuII(psbi)2Cl2] (2) 展示了一个平面 CuN2Cl2 核心，具有弱 Se---Cu---Se 轴向连接（3.2944(8) A Cu-Se 距离）。与银 (I) 类似物 1 相比，氧敏感化合物 [CuI(psbi)2](BF4) (3) 表现出电化学可逆氧化。
• Organosulfur and Organoselenium Functionalized Benzimidazo[1,2-a]quinolines: From Experimental and Theoretical Photophysics to All-Solution-Processed OLEDs
  作者：Rodrigo Borges da Silva、Felipe Lange Coelho、Henrique de Castro Silva Junior、José Carlos Germino、Teresa Dib Zambon Atvars、Fabiano Severo Rodembusch、Luís Gustavo Teixeira Alves Duarte、Paulo Henrique Schneider

  DOI：10.1007/s10895-023-03358-1

  日期：——

  quinoline-based heterocycles bearing organosulfur and organoselenium moieties through transition-metal-free cascade reactions involving a sequential intermolecular aromatic nucleophilic substitution (SNAr). Both sulfur and selenium derivatives presented absorption maxima located around 355 nm related to spin and symmetry allowing electronic 1π-π* transitions, and fluorescence emission at the violet-blue region

  在这项研究中，我们通过涉及连续分子间芳香族亲核取代（SN Ar ）的无过渡金属级联反应合成了带有有机硫和有机硒部分的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉基杂环。硫和硒衍生物的吸收最大值位于 355 nm 左右，与自旋和对称性相关，允许电子1 π-π* 跃迁，并且在紫蓝色区域（~440 nm）发出荧光，具有相对较大的斯托克斯位移。荧光量子产率受到硫属元素的轻微影响，硫衍生物呈现出比硒类似物更高的值。从这个意义上说，硒衍生物的量子产率可能会受到系间窜越甚至光致电子转移过程（PET）的影响。这些化合物成功应用于全溶液处理的有机发光二极管（OLED），其中聚（9-乙烯基咔唑）被用作分散基质，生成单层器件单元。获得的电致发光光谱是苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉和PVK单线态和/或三线态发射态（根据它们各自的能带隙）的总和。最好的二极管的亮度为 25.4 cd⋅m −2 ，CIE (0.17, 0.14)
• Straightforward synthesis of photoactive chalcogen functionalized benzimidazo[1,2-<i>a</i>]quinolines
  作者：Rodrigo Borges da Silva、Felipe Lange Coelho、Fabiano Severo Rodembusch、Ricardo Samuel Schwab、Juliana Maria Forain Miolo Schneider、Daniel da Silveira Rampon、Paulo Henrique Schneider

  DOI：10.1039/c9nj01948k

  日期：——

  A series of new organochalcogen derivatives of benzimidazo[1,2-a]quinolines were synthesized in moderate to excellent yields and in short reaction times from chalcogen benzimidazoles, in a straightforward synthetic procedure, through transition-metal-free cascade reactions involving a sequential intermolecular aromatic nucleophilic substitution (SNAr), followed by an intramolecular Knoevenagel condensation

  通过直接的合成方法，通过无过渡金属的无过渡金属级联反应，包括一系列分子间的合成，以中等至优异的收率，并在短的反应时间内从苯硫咪唑合成了一系列新的苯并咪唑[1,2- a ]喹啉有机硫属元素衍生物。芳香亲核取代（S NAr），然后进行分子内Knoevenagel缩合反应。硫和硒衍生物都表现出相似的光物理性质，最大吸收位于与自旋和对称有关的紫外线区域（约355 nm），允许电子p–p *跃迁，而荧光发射位于紫蓝色区域（约440）斯托克斯位移（〜90 nm）相对较大。硫族元素对荧光量子产率有轻微的影响，其中硫衍生物的含量要高于硒类似物，这可能是由于硒原子所允许的系统间交叉。而且，没有观察到在基态和激发态的任何一种化合物中都有电荷转移的明确证据。