1-chloro-3-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene | 93986-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-chloro-3-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene
• 英文别名: 1-Chloro-3-(3-phenylprop-2-ynoxy)benzene
• CAS: 93986-35-7
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• mdl: MFCD21435231
• 分子量: 242.705
• InChiKey: SMEZVIJMBQUENH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-chloro-2-hydroxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Water-Tolerant ortho-Acylation of Phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02583
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-chloro-3-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  银催化氯环化合成 3-氯-2H-色烯

  摘要：

  在NCS存在下，在黑暗下完成了芳基3-芳基-2-丙炔-1-基醚的银催化氯环化反应，这提供了直接有效地获得3-氯-2H-色烯的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02864

文献信息

• Studies on Acetylenic Compounds. XXXII. Ring Closure of Propargyl Ethers. (2).
  作者：Issei Iwai、Junya Ide

  DOI：10.1248/cpb.11.1042

  日期：——

  This is a new synthetic method for various 4-substituted-3-chromenes : phenyl propargyl ethers underwent intramolecular cyclization to give 4-chromene derivatives by heating with diethylaniline. The reaction mechanism was clarified by the study of substituted phenyl propargyl ethers under the consideration of their electronic effects on the yields of resulting 3-chromene ; in general, the presence of +R group enhanced the cyclization, whereas -R group gave much lower yields of the corresponding chromenes. Therefore, this intramolecular cyclization is concluded to be an electrophilic reaction.

  这是一种合成多种4取代-3-氟烯的新方法：苯丙炔醚在与二乙ylaniline加热时经历了分子内环化反应，生成了4-氟烯衍生物。通过研究取代苯丙炔醚及其对得到的3-氟烯产率的电子效应，阐明了反应机理；一般来说，+R基团的存在增强了环化反应，而-R基团则导致相应的氟烯产率显著降低。因此，可以得出结论，这种分子内环化反应是一种亲电反应。
• Synthesis of 3,4-Disubstituted 2<i>H</i>-Benzopyrans through C−C Bond Formation via Electrophilic Cyclization
  作者：Shilpa A. Worlikar、Tanay Kesharwani、Tuanli Yao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo062234s

  日期：2007.2.1

  [GRAPHIC]The electrophilic cyclization of substituted propargylic aryl ethers by I-2, ICl, and PhSeBr produces 3,4-disubstituted 2H-benzopyrans in excellent yields. This methodology results in vinylic halides or selenides under mild reaction conditions and tolerates a variety of functional groups, including methoxy, alcohol, aldehyde, and nitro groups.
• Water-Tolerant <i>ortho</i>-Acylation of Phenols
  作者：Jie-Sheng Tian、Yu He、Zhi-Yuan Gao、Xu Liu、Shuang-Feng Dong、Peng Wu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02583

  日期：2021.8.20
• Silver-Catalyzed Chlorocyclization for the Synthesis of 3-Chloro-2<i>H</i>-chromenes
  作者：Yunhao Tang、Weidong Pan、Yuzhu Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02864

  日期：2023.7.21

  A silver-catalyzed chlorocyclization reaction of aryl 3-aryl-2-propyn-1-yl ethers in the presence of NCS under darkness was accomplished, which provides a straightforward and efficient access to 3-chloro-2H-chromenes.

  在NCS存在下，在黑暗下完成了芳基3-芳基-2-丙炔-1-基醚的银催化氯环化反应，这提供了直接有效地获得3-氯-2H-色烯的方法。