3''-formyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2''''-quinquethiophene | 860116-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3''-formyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2''''-quinquethiophene
• 英文别名: 2,5-Bis(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thiophene-3-carbaldehyde；2,5-bis(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thiophene-3-carbaldehyde
• CAS: 860116-63-8
• 化学式: C₂₁H₁₂OS₅
• 分子量: 440.656
• InChiKey: LKGPGOPHSDCHHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3''-formyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2''''-quinquethiophene 、 bis(3-butyl-4-methyl-2-pyrrolyl)methane 在 三氟化硼乙醚 、 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 以56%的产率得到2,8,12,18-tetra-n-butyl-3,7,13,17-tetramethyl-5,15-bis[2',2'';5'',2''';5''',2'''';5'''',2''''']quinquethiophen-3'''-yl-porphyrin
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of porphyrin/oligiothiophene hybrid monomers

  摘要：

  为了构建基于卟啉官能化聚噻吩的高效光伏电池，我们集中研究了三种单体类型的合成路线。通过控制单体的几何结构，这些材料的氧化应该能够产生具有不同建筑结构的聚合物，从而导致不同的光电特性。采用Wittig反应策略使我们能够获得卟啉部分通过烯烃连接到噻吩β位的单体。此外，还使用卟啉缩合方法构建了α-噻吩间位取代卟啉的单体。另一组单体也是通过卟啉缩合路线制备的，但使用了β-甲酰基噻吩。通过利用不同的甲酰基低聚噻吩，我们能够生成一系列单体，以用于控制卟啉在聚噻吩矩阵中的负载。

  DOI：

  10.1039/b502517f
• 作为产物：
  描述：

  3'-formyl-2,2':5',2''-terthiophene 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3''-formyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2''''-quinquethiophene
  参考文献：
  名称：

  A modular procedure for the synthesis of functionalised β-substituted terthiophene monomers for conducting polymer applications

  摘要：

  An efficient modular strategy has been developed for the synthesis of beta-functionalised terthiophene monomers using Suzuki-Miyaura and Wittig/Horner-Emmons chemistries. This paper discusses the problems encountered with converting the beta-terthiophene aldehyde building block to the beta-terthiophene phosphonium salt and the use of this material in a Wittig condensation. An improved strategy using the beta-terthiophene phosphonate building block constructed via Suzuki-Miyaura coupling protocols was developed. We have synthesised and characterised a broad range of functionalised terthiophene materials that have been designed for specific end-use applications. The availability of these building blocks has dramatically increased access to a range of key monomers. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.022