2-isopropyloxycarbonyl-7,10-dimethoxy-6-methyl-2,3-dihydro-6H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-dione | 1257866-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropyloxycarbonyl-7,10-dimethoxy-6-methyl-2,3-dihydro-6H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-dione
• CAS: 1257866-02-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₆
• 分子量: 374.393
• InChiKey: XEVVKPZULMPHHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  85.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyloxycarbonyl-7,10-dimethoxy-6-methyl-2,3-dihydro-6H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-dione 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到(1R*,6S*)-2-isopropyloxycarbonyl-1-hydroxy-7,10-dimethoxy-6-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyrazino[1,2-b]isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有苯并[ f ]吲哚嗪骨架的四酸的合成。吡嗪并[1,2 - b ]异喹啉-4-酮的环空重排

  摘要：

  在存在条件下，在N（2）位具有庞大活化基团的吡嗪并[1,2 - b ]异喹啉-1,4-二酮（3）被重排为具有苯并[ f ]吲哚嗪骨架（8）的四酸。以K t BuO或LHMDS为基础。该重排对于起始化合物的6,11a-反式异构体是非对映选择性的。1-羟基-吡嗪并[1,2- b ]异喹啉-4-酮（7）制得1-三氯乙酰氨基衍生物（14）用三氯乙腈和催化量的氢化钠作为碱处理后，通过随后的两个碱促进的环空重排。总之，起始三环化合物在哌嗪环中的功能组合赋予它们新的反应性，这意味着不同的碱基促进的跨环重排，并导致意外的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.011
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-3-(2,5-dimethoxybenzyl)-piperazine-2,5-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-isopropyloxycarbonyl-7,10-dimethoxy-6-methyl-2,3-dihydro-6H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar cycloadditions from tricyclic hemiaminals. Synthesis of the quinocarcin core through catalyst-free generation of azomethine ylides

  摘要：

  研究了从易于获得的半胺醇3和8或从亚胺盐10生成磺酰亚胺类化合物。化合物8通过无催化剂的脱水过程产生了含有奎诺卡辛核心的反式和顺式环加成产物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05181d