5-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-1-(4-pyridinyl)-1H-indole | 141306-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-1-(4-pyridinyl)-1H-indole
• 英文别名: 1h-Indole,5-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-1-(4-pyridinyl)-；5-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-1-pyridin-4-ylindole
• CAS: 141306-15-2
• 化学式: C₁₉H₁₂F₂N₂
• 分子量: 306.314
• InChiKey: NHUIBLJVKHGTSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-1-(4-pyridinyl)-1H-indole 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-1-(4-piperidyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  选择性的中枢5-羟色胺5-HT2拮抗剂。2.取代的3-（4-氟苯基）-1H-吲哚。

  摘要：

  合成了一系列在1-位被4-哌啶基，1,2,3,6-四氢-4-吡啶基和4-哌嗪基取代的3-（4-氟苯基）-1H-吲哚。通过改变1- [2- [4- [3-4-氟代苯基] -1H-吲哚-1-基] -1-哌啶基]-乙基] -2-咪唑啉酮中吲哚核的苯部分中的取代基通过5-甲基取代获得了相对于多巴胺D2受体和α1肾上腺素能受体的最高5-HT2受体亲和力和选择性。在5-甲基取代的衍生物的哌啶环的1-位上引入了不同的取代基。因此，用2-（1，3-二甲基-1-脲基）乙基或甲基取代基取代2-（2-咪唑啉酮-1-基）乙基侧链导致对5-HT 2受体的亲和力和选择性不变。与2- [3-（2-丙基）-2-咪唑啉酮-1-基]乙基侧链取代可减少与α1肾上腺素受体的结合，其因子为四，而保留了5-HT2和D2受体的亲和力。到3-未取代的咪唑啉酮。与相应的4-哌啶基-和1,2,3,6-四氢-4-吡啶基-取代的吲哚相比，在1-

  DOI：

  10.1021/jm00104a007
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苄基)-3-氧代丁酸甲酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 铜 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 160.5h， 生成 5-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-1-(4-pyridinyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  选择性的中枢5-羟色胺5-HT2拮抗剂。2.取代的3-（4-氟苯基）-1H-吲哚。

  摘要：

  合成了一系列在1-位被4-哌啶基，1,2,3,6-四氢-4-吡啶基和4-哌嗪基取代的3-（4-氟苯基）-1H-吲哚。通过改变1- [2- [4- [3-4-氟代苯基] -1H-吲哚-1-基] -1-哌啶基]-乙基] -2-咪唑啉酮中吲哚核的苯部分中的取代基通过5-甲基取代获得了相对于多巴胺D2受体和α1肾上腺素能受体的最高5-HT2受体亲和力和选择性。在5-甲基取代的衍生物的哌啶环的1-位上引入了不同的取代基。因此，用2-（1，3-二甲基-1-脲基）乙基或甲基取代基取代2-（2-咪唑啉酮-1-基）乙基侧链导致对5-HT 2受体的亲和力和选择性不变。与2- [3-（2-丙基）-2-咪唑啉酮-1-基]乙基侧链取代可减少与α1肾上腺素受体的结合，其因子为四，而保留了5-HT2和D2受体的亲和力。到3-未取代的咪唑啉酮。与相应的4-哌啶基-和1,2,3,6-四氢-4-吡啶基-取代的吲哚相比，在1-

  DOI：

  10.1021/jm00104a007