N-(2'-Chloro-3'-pyridinyl)-2-(ethylamino)-N-methylpyridine-3-carboxamide | 152038-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2'-Chloro-3'-pyridinyl)-2-(ethylamino)-N-methylpyridine-3-carboxamide
• 英文别名: N-(2-chloropyridin-3-yl)-2-(ethylamino)-N-methylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 152038-54-5
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₄O
• 分子量: 290.752
• InChiKey: VRRCZRBLRGDGQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2'-Chloro-3'-pyridinyl)-2-(ethylamino)-N-methylpyridine-3-carboxamide 在 sodium hydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 5-ethyl-10-methyl-5,10-dihydro-4,5,6,10-tetraazadibenzo[a,d]cyclohepten-11-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1逆转录酶的新型非核苷抑制剂。1.三环吡啶并苯并二氮杂二酮。

  摘要：

  新型吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂酮（I），吡啶并[2,3-b] [1,5]苯并二氮杂酮（II）和二吡啶并[3,2-b：2'，3发现在低至35 nM的浓度下，'-e] [1,4]二氮杂酮（III）在体外抑制1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）逆转录酶。在所有三个系列中，在内酰胺氮上优选小的取代基（例如甲基，乙基，乙酰基），而在另一个（N-11）二氮杂庚酮氮上优选稍大的烷基部分（例如乙基，环丙基）。通常，相对于在芳环上没有取代基的相应化合物，在A环上优选亲脂取代基，而在C环上的取代通常会降低效能。在内酰胺氮原子邻位的甲基取代可实现最大效力。然而，在这种情况下，优选未取代的内酰胺氮。A环上的其他取代基很容易被容忍。双吡啶二氮杂庚酮衍生物11-环丙基-5,11-二氢-4-甲基-6H-二吡啶并[3,2-b：2'，3'-e] [1,4]二氮杂-6-1（96，奈韦拉平）是一种有效的（IC50

  DOI：

  10.1021/jm00111a045
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-(2-chloro-3-pyridinyl)-3-pyridinecarboxamide 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 xylene 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 N-(2'-Chloro-3'-pyridinyl)-2-(ethylamino)-N-methylpyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A novel Smiles rearrangement gives access to the A-ring pyridine isomers of the nevirapine ring system

  摘要：

  The cyclization of N-methylamide 9 gives, along with the expected product 2, the isomeric diazepinone 3 resulting.from a novel Smiles rearrangement in which an N-methylcarboxamide functions as a leaving group. The mechanism of the reaction has been proven by isolation of the intermediate 10 and by conducting the rearrangement on the model compound 13. The relative amounts of 2, 3, and 10 formed from 9 are subject to some control by variation of the base and reaction temperature (Table I). This new Smiles rearrangement was applied to the synthesis of the remaining two A-ring isomers 4 and 5 of the nevirapine ring system 1 by cyclization of the thioether 16 and the sulfoxide 17.

  DOI：

  10.1021/jo00077a016

文献信息

• Proudfoot; Patel; Kapadia, Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 8, p. 1406 - 1410
  作者：Proudfoot、Patel、Kapadia、Hargrave

  DOI：——

  日期：——