(3S,4S)-3-amino-4-phenylpyrrolidin-2-one | 1100257-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-amino-4-phenylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: cis-3-Amino-4-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1100257-32-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: QOEWANTZFBBHEJ-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-amino-4-phenylpyrrolidin-2-one 在 silver(I) acetate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3S,5R,9R)-6-oxo-2,9-diphenyl-1,7-diazaspiro[4.4]nonane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过连续中断和完成的（3 + 2）环加成对映体合成双螺旋吡咯烷

  摘要：

  两者（5 - [R ）-和（5小号）-1,7-二氮杂螺[4.4]壬-6-酮通过中断和完成逐步（3 + 2）甲亚胺叶立德和π缺陷型烯烃环加成之间的序列而获得。在整个过程中，手性的唯一来源是对映体纯的二茂铁基吡咯烷催化配体。当起始亚胺结合两个芳基或一个带有一个释放电子的取代基的芳基时，在第一步骤中，偶氮甲碱内酯与烯烃之间的反应停止，从而导致相应的迈克尔加合物。当使用衍生自对甲氧基苯甲醛的亚胺时，相应的顺式得到几乎完全对映体控制的-α-氨基-γ-硝基酯。相反，衍生自二苯甲酮的亚胺导致相应的抗类似物。从该中断的（3 + 2）环加成反应中，可以通过硝基的氢化然后原位环化获得顺式和反式-α-氨基-γ-内酰胺。从这些后一种化合物衍生的亚胺是N-金属化的甲亚胺基团的前体，在完全的区域和非对映异构控制下，通过完全的（3 + 2）环加成反应可以从中生成多达四个新的手性中心。顺式和反式-γ-内酰胺产生相反的双螺

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01418
• 作为产物：
  描述：

  (Z,3S,4S)-3-((1R,3R,4S)-3-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylideneamino)-4-phenylpyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4S)-3-amino-4-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含多手性中心的β-取代α，γ-二氨基丁酸和吡咯烷的非对映选择性合成

  摘要：

  已经开发出一种方便高效的方法，用于高度非对映选择性合成含多手性中心的β-取代-α，γ-二氨基丁酸和吡咯烷。手性三环亚氨基内酯1和2的迈克尔加成当使用异丙醇钛（IV）时，生成硝基链烷烃可得到高收率（高达95％）和优异的非对映选择性（高达dr> 99：1）的加合物。第二个新的立体中心的构型由硝基烯烃的取代决定。迈克尔加合物的选择性还原和水解以良好的收率和高的对映体过量（> 99％ee）提供了所需的β-取代的-α，γ-二氨基丁酸。通过使用Cu（OTf）2或AgOTf作为脂肪族硝基烯烃的活化剂，通过Michael-Mannich串联反应，在温和条件下，还可以良好的收率和非对映选择性完成具有多手性中心的吡咯烷的合成。

  DOI：

  10.1021/jo8023076

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of β-Substituted-α,γ-Diaminobutyric Acids and Pyrrolidines Containing Multichiral Centers
  作者：Yan Huang、Qiong Li、Tian-Liang Liu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/jo8023076

  日期：2009.2.6

  Configuration of the second new stereocenter was decided by the substitution of nitroalkene. Selective reduction and hydrolysis of the Michael adducts furnished the desired β-substituted-α,γ-diaminobutyric acids in good yields and high enantiomeric excesses (>99% ee). Synthesis of pyrrolidines containing multichiral centers has also been accomplished in good to excellent yields and diastereoselectivities

  已经开发出一种方便高效的方法，用于高度非对映选择性合成含多手性中心的β-取代-α，γ-二氨基丁酸和吡咯烷。手性三环亚氨基内酯1和2的迈克尔加成当使用异丙醇钛（IV）时，生成硝基链烷烃可得到高收率（高达95％）和优异的非对映选择性（高达dr> 99：1）的加合物。第二个新的立体中心的构型由硝基烯烃的取代决定。迈克尔加合物的选择性还原和水解以良好的收率和高的对映体过量（> 99％ee）提供了所需的β-取代的-α，γ-二氨基丁酸。通过使用Cu（OTf）2或AgOTf作为脂肪族硝基烯烃的活化剂，通过Michael-Mannich串联反应，在温和条件下，还可以良好的收率和非对映选择性完成具有多手性中心的吡咯烷的合成。
• Enantiodivergent Synthesis of Bis-Spiropyrrolidines via Sequential Interrupted and Completed (3 + 2) Cycloadditions
  作者：Egoitz Conde、Iván Rivilla、Amaia Larumbe、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01418

  日期：2015.12.4

  hydrogenation of the nitro group followed by in situ cyclization. Imines derived from these latter compounds are the precursors of N-metalated azomethine ylides from which up to four new chiral centers can be generated via completed (3 + 2) cycloaddition reactions with full regio- and diastereocontrol. Cis- and trans-γ-lactams lead to opposite bis-spiropyrrolidine enantiomers. Therefore, both enantiomeric series

  两者（5 - [R ）-和（5小号）-1,7-二氮杂螺[4.4]壬-6-酮通过中断和完成逐步（3 + 2）甲亚胺叶立德和π缺陷型烯烃环加成之间的序列而获得。在整个过程中，手性的唯一来源是对映体纯的二茂铁基吡咯烷催化配体。当起始亚胺结合两个芳基或一个带有一个释放电子的取代基的芳基时，在第一步骤中，偶氮甲碱内酯与烯烃之间的反应停止，从而导致相应的迈克尔加合物。当使用衍生自对甲氧基苯甲醛的亚胺时，相应的顺式得到几乎完全对映体控制的-α-氨基-γ-硝基酯。相反，衍生自二苯甲酮的亚胺导致相应的抗类似物。从该中断的（3 + 2）环加成反应中，可以通过硝基的氢化然后原位环化获得顺式和反式-α-氨基-γ-内酰胺。从这些后一种化合物衍生的亚胺是N-金属化的甲亚胺基团的前体，在完全的区域和非对映异构控制下，通过完全的（3 + 2）环加成反应可以从中生成多达四个新的手性中心。顺式和反式-γ-内酰胺产生相反的双螺