N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N,N'-dimethyl L-cystine | 1616758-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N,N'-dimethyl L-cystine
• 英文别名: N,N'-Bis(tert-butoxycarbonyl)-N,N'-dimethyl L-cystine；(2R)-3-[[(2R)-2-carboxy-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]ethyl]disulfanyl]-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 1616758-04-3
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₈S₂
• 分子量: 468.593
• InChiKey: GFNJKRUMBULOJK-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N,N'-dimethyl L-cystine 在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N,N'-dimethyl L-cystine bis(cyclopropylamide)
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估作为胱氨酸尿症的l-胱氨酸结晶抑制剂的l-胱氨酸二酰胺

  摘要：

  为了克服的化学和代谢稳定性的问题升-cystine二甲酯（CDME）和升-cystine甲酯（CME），一系列的升带或不带二酰胺-cystine Ñ α -methylation被设计，合成并评价了它们的l-胱氨酸结晶的抑制活性。升-Cystine二酰胺2A -我不Ñ α -methylation被发现是有效的抑制剂升-cystine结晶而Ñ α的-methylation升-cystine二酰胺导致衍生物3b的-我没有1-胱氨酸结晶的任何抑制活性。计算建模表明Ñ α -methylation导致显著降低在结合升-cystine二酰胺向升-cystine晶体表面。间的升-cystine二酰胺2A -我，升-cystine bismorpholide（CDMOR，LH707，2克）和升-cystine双（N' -methylpiperazide）（CDNMP，LH708，2H）是最有效的抑制剂升-cystine结晶。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.024
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dimethyl L-cystine 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N,N'-dimethyl L-cystine
  参考文献：
  名称：

  棘霉素的全合成及其类似物。

  摘要：

  棘霉素的第一个全合成（1）是通过Pummerer重排和同时环化以及肽链的双向延伸以构建C 2对称的双环八环十八肽桥联的硫缩醛部分的后期构建而完成的带有硫键。该策略可以适用于多种棘霉素的类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01268

文献信息

• Cystine Diamide Analogs for the Prevention of Cystine Stone Formation in Cystinuria
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US20140187546A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  Cystine analogs that improve the solubility of L-cystine in urine for treatment of cystinuria and which have the structure: and pharmaceutically acceptable salts, solvates and prodrugs thereof, wherein each R and R′ pair are independently selected from (i) or (ii); (i) R and R′ are independently selected from hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alcohol, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted heterocyclic, and substituted or unsubstituted heteroaryl, or (ii) R and R′ together form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring structure, or a substituted or unsubstituted heteroaryl ring structure; X is hydrogen, or an alkyl; and Y is O or S.

  改善L-半胱氨酸在尿液中的溶解度以治疗囊胱氨酸尿症的半胱氨酸类似物，其结构为：以及其药用可接受的盐、溶剂化合物和前药，其中每个R和R′对均独立地从(i)或(ii)中选择；(i) R和R′均独立地从氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的醇、取代或未取代的芳基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环基和取代或未取代的杂芳基中选择，或(ii) R和R′共同形成取代或未取代的杂环戒结构或取代或未取代的杂芳环结构；X为氢或烷基；Y为O或S。
• Cystine diamide analogs for the prevention of cystine stone formation in cystinuria
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US09428453B2

  公开（公告）日：2016-08-30

  Cystine analogs that improve the solubility of L-cystine in urine for treatment of cystinuria and which have the structure: and pharmaceutically acceptable salts, solvates and prodrugs thereof, wherein each R and R′ pair are independently selected from (i) or (ii); (i) R and R′ are independently selected from hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alcohol, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted heterocyclic, and substituted or unsubstituted heteroaryl, or (ii) R and R′ together form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring structure, or a substituted or unsubstituted heteroaryl ring structure; X is hydrogen, or an alkyl; and Y is O or S.

  改善L-半胱氨酸在尿液中的溶解度以治疗囊性尿路结石的半胱氨酸类似物，其结构如下所示：其药学上可接受的盐，溶剂化合物和前药，其中每个R和R'对都是独立地从（i）或（ii）中选择的；（i）R和R'独立地选择自氢，取代或未取代的烷基，取代或未取代的烯基，取代或未取代的醇基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的环烷基，取代或未取代的杂环基，和取代或未取代的杂环芳基；或（ii）R和R'一起形成一个取代或未取代的杂环环结构，或一个取代或未取代的杂环芳基环结构；X是氢或烷基；Y是O或S。
• EP3747894
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CYSTINE DIAMIDE ANALOGS FOR THE PREVENTION OF CYSTINE STONE FORMATION IN CYSTINURIA
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US20160362386A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  Cystine analogs that improve the solubility of L-cystine in urine for treatment of cystinuria and which have the structure: and pharmaceutically acceptable salts, solvates and prodrugs thereof, wherein each R and R′ pair are independently selected from (i) or (ii); (i) R and R′ are independently selected from hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alcohol, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted heterocyclic, and substituted or unsubstituted heteroaryl, or (ii) R and R′ together form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring structure, or a substituted or unsubstituted heteroaryl ring structure; X is hydrogen, or an alkyl; and Y is O or S.
• US9428453B2
  申请人：——

  公开号：US9428453B2

  公开（公告）日：2016-08-30