cis-bicyclo<4.3.0>non-2-ene | 6731-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: cis-bicyclo<4.3.0>non-2-ene
• 英文别名: (3aS,7aS)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene
• CAS: 6731-22-2；24813-69-2；24813-70-5；96308-38-2；118474-92-3
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: ZQVRACDRCQNBGK-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-bicyclo<4.3.0>non-2-ene 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 sodium carbonate 作用下， 生成 (+/-)-3-(cis-2-carboxy-cyclopentyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  桥取代的双环[3.2.1]辛基和双环[3.3.1]壬基甲苯磺酸盐的制备和反应性

  摘要：

  内-和外-双环[3.2.1]辛基-8-甲苯磺酸酯（III和IV）和双环[3.3.1]壬基-9-甲苯磺酸酯（V）已经通过新颖的合成序列制备。在乙解中，相对速率为：III，7·8×10 -5；IV，6·1×10 -1；V，3·0；为了比较，降冰片基-7-甲苯磺酸酯（I）的比率是9·1×10 -8，而甲苯磺酸环己基酯（II）的比率是1·00。IV和V的溶剂分解被手性加速。显示V在溶剂分解过程中经历离子对返回至顺-反-羟基-4-甲苯磺酸酯（XXIII）。III和I的相对较低的乙酰分解速率是在带有离去基团的碳原子处的内角应变的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98630-2
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-bicyclo<4.3.0>nonan-3-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-bicyclo<4.3.0>non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Cumulene光化学：1,2-环壬二烯的单线态和三线态光重排

  摘要：

  Obtention du bicyclo [6.1.0] nonene-1(9), du tricyclo [4.3.0.0 2,9 ] nonane et du cyclononyne comme produits majoritaires par photolyse directe。获得 par photolyse sensibilisee du tricyclo [4.3.0.0 2,9 ] nonane, du bicyclo [4.3.0] nonene-1(9), du cis-bicyclo [4.3.0] nonene-2 et du bicyclo [4.3.0]壬烯-1(2)。机制

  DOI：

  10.1021/ja00299a037

文献信息

• Convenient syntheses of hydroindans and hydronaphthalenes
  作者：Ta-Shue Chou、Hsi-Hwa Tso、Lee-Jean Chang

  DOI：10.1039/c39850000236

  日期：——

  enes, prepared by direct deprotonation and alkylation of 3-sulpholenes, led to cheletropic extrusion of SO2 followed by intramolecular Diels–Alder reaction to yield the corresponding hydroindans and hydronaphthalenes.

  通过直接对3-亚砜进行去质子化和烷基化反应制备的几种新的2-（ω-烯基）-3-亚砜的热解导致SO 2的亲压挤出，然后通过分子内Diels-Alder反应生成相应的氢化茚和氢化萘。
• Thermal rearrangements of cyclic allenes retro-ene reactions
  作者：John D. Price、Richard P. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98820-8

  日期：1985.1

  Flow vacuum thermolysis (500–650°) of 1,2-cyclonona- and 1,2-cyclodecadienes yields, as primary products, terminal enynes and enedienes. Secondary intramolecular Diels-Alder reactions of the enedienes afford cis and trans bicyclics.

  1，2-环壬二烯和1，2-环癸二烯的流式真空热解（500-650°）作为主要产物终端烯和烯二烯。烯二烯的二次分子内Diels-Alder反应产生顺式和反式双环。
• Experimental Determination of the Activation Parameters and Stereoselectivities of the Intramolecular Diels−Alder Reactions of 1,3,8-Nonatriene, 1,3,9-Decatriene, and 1,3,10-Undecatriene and Transition State Modeling with the Monte Carlo-Jumping Between Wells/Molecular Dynamics Method
  作者：Matthias K. Diedrich、Frank-Gerrit Klärner、Brett R. Beno、K. N. Houk、Hanoch Senderowitz、W. Clark Still

  DOI：10.1021/ja9643331

  日期：1997.10.1

  Experimental activation parameters for the intramolecular Diels-Alder reactions of 1,3,8-nonatriene, 1,3,9-decatriene, and 1,3,10-undecatriene have been measured, and the Monte Carlo-Jumping between Wells/Stochastic Dynamics [MC(JBW)/SD] method, which gives relative free energies of activation, was tested as a means to predict stereoselectivities. The predictions are compared to experimental results, and to predictions from quantum and molecular mechanics methods.
• 79. Experiments on the synthesis of substances related to the sterols. Part XXXV. Furfurylideneacetone as a reagent for the extension of ring systems
  作者：L. E. King、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9410000465

  日期：——
• Hueckel et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 530, p. 166,171, 172, 175
  作者：Hueckel et al.

  DOI：——

  日期：——