3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenylboronic acid | 319472-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenylboronic acid
• 英文别名: 3-methoxy-4-(methoxymethoxy)benzene-boronic acid；[3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]boronic acid
• CAS: 319472-55-4
• 化学式: C₉H₁₃BO₅
• 分子量: 212.01
• InChiKey: IAATTYSEYPYMPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.64
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenylboronic acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以0.32 g的产率得到(4-羟基-3-甲氧基苯基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  (−)-Amovillosumin A 的全合成和 (−)-Amovillosumin C 的化学合成结构校正

  摘要：

  去甲木脂素是从多种植物中分离出来的一类罕见的天然产物，其中许多具有有趣的生物活性，包括抗菌、抗氧化、植物毒性、血小板聚集抑制作用等。 amovillosumins A ( 1 ) 和 C ( 3 ) 是从砂仁(Amomi Fructus) 中分离出来的去甲木脂素，由于其具有有趣的生物活性，特别是能够增加胰高血糖素样肽-1 (GLP-) 的刺激，因此对其合成感兴趣。 1）分泌。本研究利用关键中间体15立体选择性合成( 7R , 8R )-amovillosumins A( 1 )和C( 3 )。所开发的方法包括 Mitsunobu 偶联、改进的铑催化 Miyaura 芳基化以及关键成键步骤中的酸催化环化。合成后， 1的结构得到确认，但发现文献中提出的amovillosumin C( 3 )的含苯并二恶烷的结构是错误的。因此，通过进一步研究，通过合成实现了3的结构修正，正确的结构是8- O -4'-羟基去木脂素。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c01069
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  (−)-Amovillosumin A 的全合成和 (−)-Amovillosumin C 的化学合成结构校正

  摘要：

  去甲木脂素是从多种植物中分离出来的一类罕见的天然产物，其中许多具有有趣的生物活性，包括抗菌、抗氧化、植物毒性、血小板聚集抑制作用等。 amovillosumins A ( 1 ) 和 C ( 3 ) 是从砂仁(Amomi Fructus) 中分离出来的去甲木脂素，由于其具有有趣的生物活性，特别是能够增加胰高血糖素样肽-1 (GLP-) 的刺激，因此对其合成感兴趣。 1）分泌。本研究利用关键中间体15立体选择性合成( 7R , 8R )-amovillosumins A( 1 )和C( 3 )。所开发的方法包括 Mitsunobu 偶联、改进的铑催化 Miyaura 芳基化以及关键成键步骤中的酸催化环化。合成后， 1的结构得到确认，但发现文献中提出的amovillosumin C( 3 )的含苯并二恶烷的结构是错误的。因此，通过进一步研究，通过合成实现了3的结构修正，正确的结构是8- O -4'-羟基去木脂素。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c01069

文献信息

• Indazole compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting protein kinases, and methods for their use
  申请人：Agouron Pharamaceuticals, Inc.

  公开号：US06531491B1

  公开（公告）日：2003-03-11

  Indazole compounds that modulate and/or inhibit the activity of certain protein kinases are described. These compounds and pharmaceutical compositions containing them are capable of mediating tyrosine kinase signal transduction and thereby modulate and/or inhibit unwanted cell proliferation. The invention is also directed to the therapeutic or prophylactic use of pharmaceutical compositions containing such compounds, and to methods of treating cancer and other disease states associated with unwanted angiogenesis and/or cellular proliferation, such as diabetic retinopathy, neovascular glaucoma, rheumatoid arthritis, and psoriasis, by administering effective amounts of such compounds.

  描述了调节和/或抑制某些蛋白激酶活性的吲唑化合物。这些化合物及含有它们的药物组合物能够介导酪氨酸激酶信号转导，从而调节和/或抑制不需要的细胞增殖。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物的治疗或预防用途，以及通过给予这些化合物的有效剂量来治疗癌症和其他与不需要的血管生成和/或细胞增殖相关的疾病状态，如糖尿病视网膜病变、新生血管性青光眼、类风湿性关节炎和牛皮癣的方法。
• INDAZOLE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR INHIBITING PROTEIN KINASES, AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：——

  公开号：US20040220248A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Indazole compounds that modulate and/or inhibit the activity of certain protein kinases are described. These compounds and pharmaceutical compositions containing them are capable of mediating tyrosine kinase signal transduction and thereby modulate and/or inhibit unwanted cell proliferation. The invention is also directed to the therapeutic or prophylactic use of pharmaceutical compositions containing such compounds, and to methods of treating cancer and other disease states associated with unwanted angiogenesis and/or cellular proliferation, such as diabetic retinopathy, neovascular glaucoma, rheumatoid arthritis, and psoriasis, by administering effective amounts of such compounds.

  本文介绍了调节和/或抑制某些蛋白激酶活性的吲唑类化合物。这些化合物及含有它们的药物组合物能够介导酪氨酸激酶信号转导，从而调节和/或抑制不必要的细胞增殖。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物的治疗或预防用途，以及通过给予有效量的这些化合物来治疗癌症和其他与不必要的血管生成和/或细胞增殖相关的疾病状态，如糖尿病视网膜病变、新生血管性青光眼、类风湿性关节炎和牛皮癣的方法。
• Indazole compounds and pharmaceutical compositions for Inhibiting protein kinases, and methods for their use
  申请人：Kania Robert Steven

  公开号：US06891044B2

  公开（公告）日：2005-05-10

  Indazole compounds that modulate and/or inhibit the activity of certain protein kinases are described. These compounds and pharmaceutical compositions containing them are capable of mediating tyrosine kinase signal transduction and thereby modulate and/or inhibit unwanted cell proliferation. The invention is also directed to the therapeutic or prophylactic use of pharmaceutical compositions containing such compounds, and to methods of treating cancer and other disease states associated with unwanted angiogenesis and/or cellular proliferation, such as diabetic retinopathy, neovascular glaucoma, rheumatoid arthritis, and psoriasis, by administering effective amounts of such compounds.

  本文描述了调节和/或抑制某些蛋白激酶活性的吲唑化合物。这些化合物和含有它们的药物组合物能够介导酪氨酸激酶信号转导，从而调节和/或抑制不需要的细胞增殖。本发明还涉及含有这种化合物的药物组合物的治疗或预防使用，以及通过给予这种化合物的有效剂量治疗癌症和其他与不需要的血管生成和/或细胞增殖相关的疾病状态，如糖尿病视网膜病变、新生血管性青光眼、类风湿性关节炎和银屑病。
• Discovery and evaluation of cytisine N-isoflavones as novel EGFR/HER2 dual inhibitors
  作者：Yanqing Wang、Xiaoying Yin、Lingyan Chen、Zhixiang Yin、Zhicheng Zuo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105868

  日期：2022.10

  simulation and revealed a novel mode of action that engages the cytisine and chromone moieties in CNIs. By combining structure- and ligand-based analysis, we further rationally engineered a new CNI compound that exhibits considerably improved cytotoxicity against both types of A431 and BT-474 cancer cells. Our study demonstrates the CNI compounds as a new class of EGFR/HER2 dual inhibitors and paves a way for

  EGFR (ErbB) 家族成员，特别是表皮生长因子受体 (EGFR) 和人表皮生长因子 2 (HER2) 的异常信号传导与多种人类恶性肿瘤（例如，乳腺、肺和胃癌），并且通过小分子抑制剂双重靶向EGFR / HER2已被证明是治疗这些癌症的有效治疗方法。在这里，我们从药用植物苦豆子中提取和分离出一种新的天然产物，称为 Cytisine N -methylene- (4',7-dihydroxy-3'-methoxy)-isoflaveone ( CNI1 )，具有独特的分子框架。我们的生化激酶测定表明其衍生物CNI3之一对 EGFR（IC 50为 1.1 μM；K i为 0.6 μM）和 HER2（IC 50为 3.5 μM；K i为 1.8 μM）激酶表现出最佳的微摩尔 (μM) 抑制活性。相比之下，另一种衍生物CNI4在抑制过表达 EGFR 的 A431 癌细胞系（IC 50为 45.5
• Synthesis, Resolution, and Biological Evaluation of Atropisomeric (a<i>R</i>)- and (a<i>S</i>)-16-Methyllamellarins N: Unique Effects of the Axial Chirality on the Selectivity of Protein Kinases Inhibition
  作者：Kenyu Yoshida、Ryosuke Itoyama、Masashi Yamahira、Junji Tanaka、Nadège Loaëc、Olivier Lozach、Emilie Durieu、Tsutomu Fukuda、Fumito Ishibashi、Laurent Meijer、Masatomo Iwao

  DOI：10.1021/jm400719y

  日期：2013.9.26

  The total synthesis of the optically active (aR)- and (aS)-16-methyllamellarins N (3a and 3b) was achieved via resolution on HPLC chiral stationary phase. The kinase inhibitory activities of both enantiomers were evaluated on eight protein Icinases relevant to cancer and neurodegenerative diseases (CDKI/cyclin B, CDK2/cyclin A, CDK5/p25, GSK-3 alpha/beta, PIM1, DYRK1A, CLIO, and CK1). Isomer (aR)-3b exhibited potent but nonselective inhibition on all protein kinases except CK1, while (aS)-3a selectively inhibited only GSK-3 alpha/beta, PIM1, and DYRKIA. The different inhibition profiles of (aS)-3a and (aR)-3b were elucidated by docking simulation studies. Although parental lamellarin N (2) inhibited the action of topoisomerase I, both (aS)-3a and (aR)-3b showed no inhibition of this enzyme. The phenotypic scytotoxic activities of 2, (aS)-3a, and (aR)-3b on three cancer cell lines (HeLa, SH-SYSY, and IMR32) changed according to their topoisomerase I and protein kinase inhibitory activities.