2,5-bis(4-bromophenyl)selenophene | 51678-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(4-bromophenyl)selenophene
• CAS: 51678-12-7
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂Se
• 分子量: 441.023
• InChiKey: MSBGDRZCYGXSTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(4-bromophenyl)selenophene 、 二苯胺 在 三叔丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端炔烃和硒的区域选择性[2+2+1]环化合成2,5-二取代硒酚

  摘要：

  在此，开发了一种通过容易获得的末端炔烃和元素硒的 [2+2+1] 环化合成 2,5-二取代硒酚的简单方法。该反应具有较高的原子经济性和阶梯经济性、优异的区域选择性、良好的官能团耐受性以及使用稳定无毒的硒作为硒源。一系列对照实验表明，该反应可能会发生两分子炔烃的格拉泽偶联反应，然后插入 H 2 Se 并随后环化。此外，新形成的产物可以进一步转化为多种共轭硒酚基衍生物，展示了它们在有机合成和材料科学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d2cc00958g
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 在 selenium 、 铜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到2,5-bis(4-bromophenyl)selenophene
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端炔烃和硒的区域选择性[2+2+1]环化合成2,5-二取代硒酚

  摘要：

  在此，开发了一种通过容易获得的末端炔烃和元素硒的 [2+2+1] 环化合成 2,5-二取代硒酚的简单方法。该反应具有较高的原子经济性和阶梯经济性、优异的区域选择性、良好的官能团耐受性以及使用稳定无毒的硒作为硒源。一系列对照实验表明，该反应可能会发生两分子炔烃的格拉泽偶联反应，然后插入 H 2 Se 并随后环化。此外，新形成的产物可以进一步转化为多种共轭硒酚基衍生物，展示了它们在有机合成和材料科学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d2cc00958g

文献信息

• Reaction of Ketone Hydrazones with Diselenium Dihalides: Simple Synthesis of Δ³-1,3,4-Selenadiazolines and 2,5-Diarylselenophenes
  作者：Kentaro Okuma、Toshiharu Izaki、Kento Kubo、Kosei Shioji、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1246/bcsj.78.1121

  日期：2005.6

  by one-pot reactions of ketone hydrazones with diselenium dibromide, which suggested the in situ formation of selone and diazoalkane intermediates. The thermolysis of these compounds gave symmetrical olefins, whereas oxidation afforded the corresponding azines. The reaction of acetophenone hydrazones with diselenium dibromide afforded 2,5-diarylselenophenes in moderate yields. The reaction proceeded

  通过酮腙与二溴化二硒的一锅反应分离了空间拥挤的顺式和反式-Δ 3 -1,3,4-硒二唑啉，这表明selone和重氮烷中间体的原位形成。这些化合物的热解得到对称烯烃，而氧化得到相应的吖嗪。苯乙酮腙与二溴化二硒反应以中等产率得到2,5-二芳基硒吩。反应通过单独的中间体进行。
• Synthesis and Photophysical Properties of Chalcophenes-Embedded Cycloparaphenylenes
  作者：Hongyan Zhao、Ying-Chao Ma、Lei Cao、Shiqing Huang、Jian-Ping Zhang、Xiaoyu Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00207

  日期：2019.5.3

  cyclooligomerization of 2,5-bis(4-pinacolboryl-phenyl)chalcophenes. The X-ray crystallographic analysis of [4]CP2S showed that it employed a cone-shaped conformation in the solid state. Furthermore, their photophysical properties were investigated by using the UV–vis absorption spectra and fluorescence spectra. In particular, selenophene and 3,4-ethylenedioxythiophene-embedded cycloparaphenylenes, which showed significant

  [ n ]环-4,4'-联苯-2“，5”-亚噻吩基（[ n ] CP 2 T，n = 3，4），[ n ]环-4,4'-联苯-2' ，5″-亚硒基（[ n ] CP 2 S，n＝ 3、4）和[ n ]环-4，4′-联亚苯基-2″，5″-亚乙基二氧亚噻吩基（[ n ] CP 2 E，n＝ 3）分几步合成，总收率高。这些纳米环是通过铂介导的2,5-双（4-频哪溴硼基-苯基）酚的环寡聚反应制备的。[4] CP 2的X射线晶体学分析S表明其在固态下采用锥形构象。此外，使用紫外可见吸收光谱和荧光光谱研究了它们的光物理性质。特别是，这里首次报道了硒烯和3,4-亚乙基二氧噻吩嵌入的环对亚苯基，与噻吩类似物相比，在紫外可见吸收和荧光光谱中显示出明显的红移。
• Synthesis of 2,5-disubstituted selenophenes <i>via</i> a copper-catalyzed regioselective [2+2+1] cyclization of terminal alkynes and selenium
  作者：Wentao Zhong、Meng Li、Yangbin Jin、Huanfeng Jiang、Wanqing Wu

  DOI：10.1039/d2cc00958g

  日期：——

  Herein, a straightforward method for the synthesis of 2,5-disubstituted selenophenes via [2+2+1] cyclization of easily accessible terminal alkynes and elemental selenium has been developed. This reaction features high atom- and step-economy, excellent regioselectivity, good functional group tolerance and the use of stable and non-toxic selenium as a selenium source. A series of control experiments

  在此，开发了一种通过容易获得的末端炔烃和元素硒的 [2+2+1] 环化合成 2,5-二取代硒酚的简单方法。该反应具有较高的原子经济性和阶梯经济性、优异的区域选择性、良好的官能团耐受性以及使用稳定无毒的硒作为硒源。一系列对照实验表明，该反应可能会发生两分子炔烃的格拉泽偶联反应，然后插入 H 2 Se 并随后环化。此外，新形成的产物可以进一步转化为多种共轭硒酚基衍生物，展示了它们在有机合成和材料科学中的潜在应用。