H-Tyr-D-Arg-Phe-Gly-n-OPr | 99597-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Tyr-D-Arg-Phe-Gly-n-OPr
• CAS: 99597-92-9
• 化学式: 2C₂H₄O₂*C₂₉H₄₁N₇O₆
• 分子量: 703.793
• InChiKey: XSECMSSABZPLPX-ZPMIJRNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  259.05
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  H-Phe-Gly-OEt*HBr 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 三氟甲磺酸 、 茴香硫醚 、 TEA 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 H-Tyr-D-Arg-Phe-Gly-n-OPr
  参考文献：
  名称：

  Studies on analgesic oligopeptides. III. Synthesis and analgesic activity after subcutaneous administration of (D-Arg2)dermorphin and its N-terminal tetrapeptide analogs.

  摘要：

  采用传统的溶液法合成了[D-Arg2] dermorphin 和 19 种 N 末端四肽类似物，并考察了它们在小鼠皮下注射后的镇痛活性。镇痛效果通过尾压试验进行评估。结果发现，[D-Arg2] dermorphin 的镇痛效力等于或略高于 dermorphin。N 端四肽 H-Tyr-D-Arg-Phe-Gly-OH (I)的药效是吗啡的 4.8 倍，按摩尔计与去甲吗啡相当。在四肽类似物中，有几种类似物的 Gly4 被肌氨酸或 D-Ala 取代，其活性非常强，超过了 I。用其他芳香族氨基酸取代 Phe3 或用其他碱性 D-氨基酸取代 D-Arg2，都会使类似物的活性大大降低。不过，有一种类似物的 D-Arg2 上的胍基功能被硝基阻断，其活性只有母肽（I）的三分之一。在这些结果的基础上，讨论了四肽的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1528