tert-butyldimethylsilyl 2-azido-2-deoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galactoheptopyranoside | 1372614-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 2-azido-2-deoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galactoheptopyranoside
• CAS: 1372614-45-3
• 化学式: C₁₉H₃₅N₃O₆Si
• 分子量: 429.589
• InChiKey: GQWRFWJDRAHFKN-XOPOGPEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2-azido-2-deoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galactoheptopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 6-azido-6-deoxy-L-glycero-D-manno-heptitol
  参考文献：
  名称：

  Eight Stereoisomers of Homonojirimycin from d-Mannose

  摘要：

  Although there are 32 6-azidoheptitols, there are only 16 homonojirimycin (HNJ) stereoisomers. Two epimeric azidoalditols derived from D-mannose allow the synthesis in water of eight stereoisomers of HNJ.

  DOI：

  10.1021/ol3005744
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 3,4:6,7-di-O-isopropylidene-2-O-trifluoromethanesulfonyl-D-glycero-D-talo-heptopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 以71%的产率得到tert-butyldimethylsilyl 2-azido-2-deoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galactoheptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Eight Stereoisomers of Homonojirimycin from d-Mannose

  摘要：

  Although there are 32 6-azidoheptitols, there are only 16 homonojirimycin (HNJ) stereoisomers. Two epimeric azidoalditols derived from D-mannose allow the synthesis in water of eight stereoisomers of HNJ.

  DOI：

  10.1021/ol3005744