3-(adamantan-1-yl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one | 20878-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(adamantan-1-yl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Adamantyl-(1)-3,4-dihydro-1H-chinazolinon-(2)；3-adamantan-1-yl-3,4-dihydro-1H-quinazolin-2-one
• CAS: 20878-79-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: CSVMNOFCLACMAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 、 benzene-1,3,5-triyl triformate 、 2-硝基苄氯 在 selenium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 以64%的产率得到3-(adamantan-1-yl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  TFBen作为CO源的硒催化3,4-二氢喹唑啉-2（1 H）-one衍生物的羰基化合成

  摘要：

  已经研究了一种由1-（卤甲基）-2-硝基苯和芳基/烷基胺合成3,4-二氢喹唑啉-2（1 H）-1的有效且通用的羰基化方法。在这种方法中，为了避免使用有毒的CO气体，使用了固态且稳定的CO前驱物TFBen（苯甲酸1,3,5-三甲苯酯）。以元素硒为催化剂，多种芳基/烷基胺已被很好地耐受，从而在温和的反应条件下以中等至极好的收率提供了相应的3,4-二氢喹唑啉-2（1 H）-一产物。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00090