1-isopropyl-2-methyl-3-(hydroxymethyl)-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole | 122223-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-isopropyl-2-methyl-3-(hydroxymethyl)-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: [4-(4-Fluorophenyl)-2-methyl-1-propan-2-ylpyrrol-3-yl]methanol
• CAS: 122223-69-2
• 化学式: C₁₅H₁₈FNO
• 分子量: 247.312
• InChiKey: MHEWEHRKDLWWBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-2-methyl-3-(hydroxymethyl)-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole 在 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-isopropyl-2-methyl-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物活性。2.7-（1H-吡咯-3-基）-取代的3，5-二羟基庚-6（E）-烯酸（-庚酸）的衍生物。

  摘要：

  制备了一系列7-（1H-吡咯-3-基）-取代的3,5-二羟基庚-6（E）-烯酸酯（-庚酸酯）1和2并测试了其对3-羟基-3-甲基戊二烯基的抑制作用-辅酶A还原酶。在体外和体内，最有效的化合物超过了美维诺林的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00163a011
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis<3-(4-fluorophenyl)-4-(methoxycarbonyl)-5-methyl-2,3-dihydrofuran-2-yl>hydroxylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-isopropyl-2-methyl-3-(hydroxymethyl)-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  新型HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物活性。2.7-（1H-吡咯-3-基）-取代的3，5-二羟基庚-6（E）-烯酸（-庚酸）的衍生物。

  摘要：

  制备了一系列7-（1H-吡咯-3-基）-取代的3,5-二羟基庚-6（E）-烯酸酯（-庚酸酯）1和2并测试了其对3-羟基-3-甲基戊二烯基的抑制作用-辅酶A还原酶。在体外和体内，最有效的化合物超过了美维诺林的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00163a011

文献信息

• 7-[1H-Pyrrol-3-yl]-substituierte 3,5-Dihydroxy-heptansäuren, ihre entsprechenden delta-Lactone und Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Arzneimittel, pharmazeutische Präparate und Zwischenprodukte
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0300249B1

  公开（公告）日：1993-02-03
• US5055484A
  申请人：——

  公开号：US5055484A

  公开（公告）日：1991-10-08
• Synthesis and biological activity of new HMG-CoA reductase inhibitors. 2. Derivatives of 7-(1H-pyrrol-3-yl)-substituted-3,5-dihydroxyhept-6(E)-enoic (-heptanoic) acids
  作者：H. Jendralla、E. Baader、W. Bartmann、G. Beck、A. Bergmann、E. Granzer、B. Von Kerekjarto、K. Kesseler、R. Krause

  DOI：10.1021/jm00163a011

  日期：1990.1

  A series of 7-(1H-pyrrol-3-yl)-substituted-3,5-dihydroxyhept-6(E)- enoates (-heptanoates) 1 and 2 have been prepared and tested for inhibiti 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase. The most potent compounds exceeded mevinolin's activity in vitro and in vivo.

  制备了一系列7-（1H-吡咯-3-基）-取代的3,5-二羟基庚-6（E）-烯酸酯（-庚酸酯）1和2并测试了其对3-羟基-3-甲基戊二烯基的抑制作用-辅酶A还原酶。在体外和体内，最有效的化合物超过了美维诺林的活性。