1-isopropyl-2-methyl-3-(methoxycarbonyl)-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole | 122223-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-isopropyl-2-methyl-3-(methoxycarbonyl)-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: Methyl 4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1-propan-2-ylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 122223-68-1
• 化学式: C₁₆H₁₈FNO₂
• 分子量: 275.323
• InChiKey: KMRAPABBKRLXMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-2-methyl-3-(methoxycarbonyl)-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-isopropyl-2-methyl-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物活性。2.7-（1H-吡咯-3-基）-取代的3，5-二羟基庚-6（E）-烯酸（-庚酸）的衍生物。

  摘要：

  制备了一系列7-（1H-吡咯-3-基）-取代的3,5-二羟基庚-6（E）-烯酸酯（-庚酸酯）1和2并测试了其对3-羟基-3-甲基戊二烯基的抑制作用-辅酶A还原酶。在体外和体内，最有效的化合物超过了美维诺林的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00163a011
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-2-硝基乙烯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 1-isopropyl-2-methyl-3-(methoxycarbonyl)-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  新型HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物活性。2.7-（1H-吡咯-3-基）-取代的3，5-二羟基庚-6（E）-烯酸（-庚酸）的衍生物。

  摘要：

  制备了一系列7-（1H-吡咯-3-基）-取代的3,5-二羟基庚-6（E）-烯酸酯（-庚酸酯）1和2并测试了其对3-羟基-3-甲基戊二烯基的抑制作用-辅酶A还原酶。在体外和体内，最有效的化合物超过了美维诺林的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00163a011

文献信息

• Novel thermal iminocyclopropene rearrangements: regioselectivity in the synthesis of pyrroles
  作者：Hiroyasu Sato、Kunio Hiroi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.185

  日期：2006.8

  novel and readily available method for synthesis of pyrroles possessing substituents with various functional groups has been developed, by means of thermal iminocyclopropene rearrangements. It will provide a novel and readily available access to pyrroles under mild reaction conditions with simple procedures. The regioselectivity in this iminocyclopropene rearrangement was disclosed.

  通过热亚氨基环丙烯重排，已经开发了新颖且容易获得的合成具有具有各种官能团的取代基的吡咯的方法。它将以简单的步骤在温和的反应条件下提供新颖且易于获得的吡咯。公开了该亚氨基环丙烯重排中的区域选择性。
• 7-[1H-Pyrrol-3-yl]-substituierte 3,5-Dihydroxy-heptansäuren, ihre entsprechenden delta-Lactone und Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Arzneimittel, pharmazeutische Präparate und Zwischenprodukte
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0300249A1

  公开（公告）日：1989-01-25

  7-[1H-Pyrrol-3-yl]-substituierte 3,5-Dihydroxy-hept-6-­en-säuren, 7-[1H-Pyrrol-3-yl]-substituierte 3,5-Dihydroxy­heptansäuren der Formel I worin A, B, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, die angegebenen Bedeutungen haben, sowie die entsprechenden δ-Lactone der Formel II, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, ihre Verwendung als Arzneimittel und pharmazeutische Präparate werden beschrieben. Außerdem werden neue Zwischenprodukte für die Herstellung der Verbindungen der Formeln I und II beschrieben.

  式 I 的 7-[1H-吡咯-3-基]-取代的 3,5-二羟基庚-6-烯酸，7-[1H-吡咯-3-基]-取代的 3,5-二羟基庚酸 式中 A、B、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵ 的含义，以及相应的式 II δ-内酯、 描述了这些化合物的制备过程、其作为药物和医药制剂的用途。此外，还介绍了用于制备式 I 和 II 化合物的新中间体。
• US5055484A
  申请人：——

  公开号：US5055484A

  公开（公告）日：1991-10-08
• Synthesis and biological activity of new HMG-CoA reductase inhibitors. 2. Derivatives of 7-(1H-pyrrol-3-yl)-substituted-3,5-dihydroxyhept-6(E)-enoic (-heptanoic) acids
  作者：H. Jendralla、E. Baader、W. Bartmann、G. Beck、A. Bergmann、E. Granzer、B. Von Kerekjarto、K. Kesseler、R. Krause

  DOI：10.1021/jm00163a011

  日期：1990.1

  A series of 7-(1H-pyrrol-3-yl)-substituted-3,5-dihydroxyhept-6(E)- enoates (-heptanoates) 1 and 2 have been prepared and tested for inhibiti 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase. The most potent compounds exceeded mevinolin's activity in vitro and in vivo.

  制备了一系列7-（1H-吡咯-3-基）-取代的3,5-二羟基庚-6（E）-烯酸酯（-庚酸酯）1和2并测试了其对3-羟基-3-甲基戊二烯基的抑制作用-辅酶A还原酶。在体外和体内，最有效的化合物超过了美维诺林的活性。