2-(2H-四唑-5-基甲基)-1H-苯并咪唑 | 63927-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(2H-四唑-5-基甲基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-((2H-tetrazol-5-yl)methyl)-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 1-[(benzoimidazol-yl)methyl]-1H-tetrazole；bmt；2-(5-tetrazolylmethyl)benzimidazol；2-(1(2)H-tetrazol-5-ylmethyl)-1H-benzoimidazole；2-(1H-Tetrazol-5-ylmethyl)-1H-benzoimidazole；2-(2H-tetrazol-5-ylmethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 63927-87-7
• 化学式: C₉H₈N₆
• mdl: MFCD00476489
• 分子量: 200.203
• InChiKey: LUKGJSVGTMPFCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氰甲基苯并咪唑	1H-benzimidazol-2-acetonitrile	4414-88-4	C9H7N3	157.175

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 在 sodium azide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 9.0h， 以86%的产率得到2-(2H-四唑-5-基甲基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  的1-和高效合成5-取代的1个ħ -tetrazoles使用脱乙酰壳多糖衍生的磁性离子液体作为可回收的生物聚合物为载体的催化剂†

  摘要：

  描述了一种从腈和胺有效合成1和5取代的1 H-四唑的通用方法壳聚糖负载型磁性离子液体纳米粒子（CSMIL）作为新型非均相催化剂。该催化剂的应用允许在低温下以高收率合成多种四唑。这种新的磁性催化剂是由壳聚糖 （自然界中最丰富的生物聚合物和廉价的工业废料）和 甲基咪唑（一种广泛使用的离子液体骨架）与FeCl 3反应，得到CS-EMImFeCl 4催化剂。该方法学说明了一种非常简单的方法，具有广泛的适用性，环境友好性和催化剂的可重复使用性。使用一些不同的显微镜和光谱技术（例如透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM），FTIR光谱和拉曼光谱）对新催化剂进行了表征。因此，该新型催化剂具有用于绿色工艺的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/c3ra23107k
• 作为试剂：
  描述：

  草酸 、 水 、 aqueous cadmium chloride 在 2-(2H-四唑-5-基甲基)-1H-苯并咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以56%的产率得到cadmium oxalate trihydrate
  参考文献：
  名称：

  两种基于草酸盐的新型镉配合物的合成与表征

  摘要：

  获得了两个新的Cd（II）配合物，{[Cd（COO）2 ] 2 ·2H 2 O} n（1）和{[CdCl（COO）2（Hbmi）]·H 2 O} n（2）草酸（H 2 ox）与CdCl 2 ·2.5H 2 O在1-[[（苯并咪唑基）甲基] -1H-四唑（bmt）或1-[（苯并咪唑基）存在下的反应）甲基] -1 H-咪唑（bmi）。X射线单晶衍射表明配合物1具有3-D结构，其拓扑符号为（4 8 ·6 2）（4 6 ·6 6 ·8 3）（4 2 ·8 4），其中，所述草酸盐显示2种协调模式：在形成层的（μ 6 -OX）和连接层（μ 4 -OX）。在络合物2中，草酸盐桥接Cd（II）离子，形成一维链，并且（Hbmi）+阳离子以单齿模式与Cd（II）离子配位并悬挂在主链的两侧。这表明对N的微妙修改施主配体可导致具有不同组成和结构的复合物。此外，还研究了它们的IR光谱，PXRD（粉末X射线衍射）图，热重分析和荧光性质。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10438

文献信息

• Synthesis and pharmacological properties of benzisothiazole/benzimidazole derivatives with acidic groups
  作者：Paola Vicini、Matteo Incerti、Loredana Amoretti、Vigilio Ballabeni、Massimiliano Tognolini、Elisabetta Barocelli

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01219-3

  日期：2002.4

  The synthesis and the pharmacological evaluation of benzisothiazole and benzimidazole tetrazolyl- and carboxyl-derivatives 1-6 are described. Structural modification was aimed at investigating the influence of two isosteric substituents (tetrazolyl- and carboxyl-) on the title benzofused heterocycles. The antiphlogistic, antipyretic and analgesic activities have been investigated in in vivo experimental models. Additional investigations have been performed in vitro to study the antiplatelet and spasmolytic activity of the compounds synthetized. All the compounds produced peripheral analgesic effects, but were less effective in hot plate test. The tetrazole and the carboxylic benzisothiazole derivatives 2 and 3 proved to be the most effective drugs within the series, exhibiting maximal inhibition of writhes with a potency 3-fold higher than that of acetaminophen. Only compound 5 provided indication for a central analgesic activity since it was active in hot plate test although with a low potency. The findings obtained in these in vivo and in vitro studies indicate that these compounds do not share the same mechanism of action of acetaminophen. All of the compounds under study present lower acute toxicity than acetaminophen when orally administered in mice. (C) 2002 Published by Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• Highly efficient synthesis of 1- and 5-substituted 1H-tetrazoles using chitosan derived magnetic ionic liquid as a recyclable biopolymer-supported catalyst
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Mohammadi

  DOI：10.1039/c3ra23107k

  日期：——

  A general method for the efficient synthesis of 1- and 5-substituted 1H-tetrazoles from nitriles and amines is described using chitosan supported magnetic ionic liquid nanoparticles (CSMIL) as a novel heterogeneous catalyst. The application of this catalyst allows the synthesis of a variety of tetrazoles in high yields at low temperature. This new magnetic catalyst has been prepared from chitosan (the

  描述了一种从腈和胺有效合成1和5取代的1 H-四唑的通用方法壳聚糖负载型磁性离子液体纳米粒子（CSMIL）作为新型非均相催化剂。该催化剂的应用允许在低温下以高收率合成多种四唑。这种新的磁性催化剂是由壳聚糖 （自然界中最丰富的生物聚合物和廉价的工业废料）和 甲基咪唑（一种广泛使用的离子液体骨架）与FeCl 3反应，得到CS-EMImFeCl 4催化剂。该方法学说明了一种非常简单的方法，具有广泛的适用性，环境友好性和催化剂的可重复使用性。使用一些不同的显微镜和光谱技术（例如透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM），FTIR光谱和拉曼光谱）对新催化剂进行了表征。因此，该新型催化剂具有用于绿色工艺的巨大潜力。