3-(3,5-Difluorophenyl)propanenitrile | 1057676-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-Difluorophenyl)propanenitrile
• CAS: 1057676-64-8
• 化学式: C₉H₇F₂N
• 分子量: 167.158
• InChiKey: HALXUIOQICKWLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-Difluorophenyl)propanenitrile 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-(3,5-二氟苯基)丙烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  8-Hydroxyquinolin-2(1H)-one 类似物作为潜在的 β2-激动剂：设计、合成和活性研究

  摘要：

  与导致 cAMP 积累的质膜β 2 -肾上腺素受体结合的β 2 -激动剂被广泛用作慢性呼吸系统疾病中的支气管扩张剂。在这里，我们设计并合成了一组 8-hydroxyquinolin-2(1 H )-one 类似物，并通过细胞 cAMP 测定研究了它们的 β 2 -激动活性。在测试的化合物中，化合物B05和C08被确定为有效的 (EC 50  < 20 pM) 和选择性 β 2 -激动剂。它们表现为部分 β 2β-激动剂在非过表达的 HEK293 细胞中，并在离体豚鼠气管条制剂中具有快速平滑肌松弛作用和长作用持续时间。综上所述，B05和C08是具有潜在适用于慢性呼吸道疾病的 β 2 -激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113697
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯甲醛 在 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 3-(3,5-Difluorophenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价的8-（2-氨基-1-羟乙基）-6-羟基-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一衍生物作为有效的β2-肾上腺素受体激动剂。

  摘要：

  提出了一系列具有2-（1-氨基-1-羟乙基）-6-羟基-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一个部分的β2-肾上腺素受体激动剂。通过基于细胞的测定来表征化合物对人β2-肾上腺素能受体和β1-肾上腺素能受体的刺激作用。在分离的豚鼠气管上测试了它们的平滑肌松弛活性。发现大多数化合物是β2-肾上腺素能受体的有效和选择性激动剂。其中一种化合物（R）-18c具有很强的β2-肾上腺素受体激动作用，EC50值为24 pM。它产生了与奥洛他特罗相同的充分而有效的气道平滑肌松弛作用。在体外豚鼠气管支气管扩张模型中，它的起效时间为3.5分钟，作用时间超过12小时。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115178

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 8-(2-amino-1-hydroxyethyl)-6-hydroxy-1,4-benzoxazine-3(4H)-one derivatives as potent β2-adrenoceptor agonists
  作者：Ce Yi、Gang Xing、Siqi Wang、Xiaoran Li、Yichuang Liu、Jinyan Li、Bin Lin、Anthony Yiu-Ho Woo、Yuyang Zhang、Li Pan、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115178

  日期：2020.1

  β2-adrenoceptor agonists with an 8-(2-amino-1-hydroxyethyl)-6-hydroxy-1,4-benzoxazine-3(4H)-one moiety is presented. The stimulatory effects of the compounds on human β2-adrenoceptor and β1-adrenoceptor were characterized by a cell-based assay. Their smooth muscle relaxant activities were tested on isolated guinea pig trachea. Most of the compounds were found to be potent and selective agonists of the β2-adrenoceptor

  提出了一系列具有2-（1-氨基-1-羟乙基）-6-羟基-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一个部分的β2-肾上腺素受体激动剂。通过基于细胞的测定来表征化合物对人β2-肾上腺素能受体和β1-肾上腺素能受体的刺激作用。在分离的豚鼠气管上测试了它们的平滑肌松弛活性。发现大多数化合物是β2-肾上腺素能受体的有效和选择性激动剂。其中一种化合物（R）-18c具有很强的β2-肾上腺素受体激动作用，EC50值为24 pM。它产生了与奥洛他特罗相同的充分而有效的气道平滑肌松弛作用。在体外豚鼠气管支气管扩张模型中，它的起效时间为3.5分钟，作用时间超过12小时。
• 8-Hydroxyquinolin-2(1H)-one analogues as potential β2-agonists: Design, synthesis and activity study
  作者：Gang Xing、Zhengxing Zhi、Ce Yi、Jitian Zou、Xuefeng Jing、Anthony Yiu-Ho Woo、Bin Lin、Li Pan、Yuyang Zhang、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113697

  日期：2021.11

  to plasmalemmal β2-adrenoceptors causing cAMP accumulation are widely used as bronchodilators in chronic respiratory diseases. Here, we designed and synthesized a group of 8-hydroxyquinolin-2(1H)-one analogues and studied their β2-agonistic activities with a cellular cAMP assay. Compounds B05 and C08 were identified as potent (EC50 < 20 pM) and selective β2-agonists among the compounds tested. They

  与导致 cAMP 积累的质膜β 2 -肾上腺素受体结合的β 2 -激动剂被广泛用作慢性呼吸系统疾病中的支气管扩张剂。在这里，我们设计并合成了一组 8-hydroxyquinolin-2(1 H )-one 类似物，并通过细胞 cAMP 测定研究了它们的 β 2 -激动活性。在测试的化合物中，化合物B05和C08被确定为有效的 (EC 50  < 20 pM) 和选择性 β 2 -激动剂。它们表现为部分 β 2β-激动剂在非过表达的 HEK293 细胞中，并在离体豚鼠气管条制剂中具有快速平滑肌松弛作用和长作用持续时间。综上所述，B05和C08是具有潜在适用于慢性呼吸道疾病的 β 2 -激动剂。
• Dopamine-beta-hydroxylase inhibitors
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0284375A1

  公开（公告）日：1988-09-28

  Compounds of formula (I) : in which X is H, F, Cl, Br, I, C₁₋₄alkyl, CN, NO₂, SO₂NH₂, COOH, CHO, C₁₋₄alkoxy, CH₂OH, CF₃, SO₂CH₃, SO₂CF₃ or CO₂CaH2a+1 wherein a is 1-5; n is 0-5; R is hydrogen or C₁₋₄alkyl, and R¹ is OH or NHC₁₋₄alkylNH₂; and pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof, processes for their preparation, intermediates useful in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy as dopamine-β-hydroxylase inhibitors.

  式 (I) ： 其中 X 是 H、F、Cl、Br、I、C₁₋₄烷基、CN、NO₂、SO₂NH₂、COOH、CHO、C₁₋₄烷氧基、CH₂OH、CF₃、SO₂CH₃、SO₂CF₃或 CO₂CaH2a+1 其中 a 是 1-5；n 为 0-5；R 为氢或 C₁₋₄ 烷基，R¹ 为 OH 或 NHC₁₋₄ 烷基 NH₂；及其药学上可接受的盐或水合物、制备工艺、用于制备它们的中间体、含有它们的药物组合物以及它们作为多巴胺-β-羟化酶抑制剂在治疗中的用途。
• US4762850A
  申请人：——

  公开号：US4762850A

  公开（公告）日：1988-08-09
• US4837353A
  申请人：——

  公开号：US4837353A

  公开（公告）日：1989-06-06