1,6-anhydro-D-galactopyranose | 498-07-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-D-galactopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-D-galactose；1,6-Anhydrogalactopyranose；(1R,2R,3S,4R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol
• CAS: 498-07-7；644-76-8；10339-41-0；10339-42-1；13051-71-3；14059-68-8；14059-73-5；14168-65-1；14274-90-9；22224-56-2；22658-88-4；42744-19-4；60619-47-8；67999-95-5；107795-40-4；129097-81-0
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: TWNIBLMWSKIRAT-SVZMEOIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -66 º (C=1 IN H2O)
• 沸点：
  208.81°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2132 (rough estimate)
• 溶解度：
  少量溶于甲醇和水
• LogP：
  -1.694 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性方面，levoglucosan（LG、LEV、Leucoglucosan、Glucosan或1,6-烷基-β-D-葡萄糖）是一种内源性代谢产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-D-galactopyranose 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,3-di-O-acetyl-4-O-allyl-1,6-anhydro-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Sarbajna, Sumita; Roy, Nirmolendu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 3, p. 361 - 363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF GLYCOLS FROM AN ANHYDROSUGAR FEED<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE GLYCOLS À PARTIR D'UNE CHARGE D'ANHYDROSUCRE
  申请人：SHELL OIL CO

  公开号：WO2018039109A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  Implementations of the disclosed subject matter provide a method for producing glycols from an anhydrosugar feed. The method may include contacting, in a reactor under hydrogenolysis conditions, the anhydrosugar feed with a bi-functional catalyst system. The bi-functional catalyst system may include a retro-Aldol catalyst and a hydrogenation catalyst. A product stream may be obtained from the first reactor including ethylene glycol and propylene glycol.

  所披露的主题实施提供了一种从无水糖原料生产乙二醇的方法。该方法可能包括在氢解条件下，在反应器中将无水糖原料与双功能催化剂系统接触。双功能催化剂系统可能包括逆Aldol催化剂和加氢催化剂。从第一反应器中可以获得包括乙二醇和丙二醇的产品流。
• Studies on Carbohydrates X. A New Method for the Preparation of Isopropylidene Saccharides
  作者：Da Yan He、Zhan Jiang Li、Zhong Jun Li、Yun Qi Liu、Dong Xu Qiu、Meng Shen Cai

  DOI：10.1080/00397919208021665

  日期：1992.9

  Abstract Cabohydrates reacting with acetone in the presence of molecular sieve and p—toluene sulfonic acid provided a simple, convenient, high yield and good selective process for preparation of isopropylidene carbohydrates.

  摘要 碳水化合物在分子筛和对甲苯磺酸存在下与丙酮反应，为制备异亚丙基碳水化合物提供了一种简便、产率高、选择性好的方法。
• [EN] SYNTHESIS OF 3-AZIDO-3-DEOXY-D-GALACTOPYRANOSE<br/>[FR] SYNTHÈSE DE 3-AZIDO-3-DÉSOXY-D-GALACTOPYRANOSE
  申请人：UNIV LAVAL

  公开号：WO2020248068A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present application provides a synthetic method for production of 3-azido-3-deoxy-D-galactopyranose. Also provided are methods of using the 3-azido-3-deoxy-D-galactopyranose in the manufacture of galactoside galectin antagonists, such as TD139 (GB0139), GB1107, GB2064, and GB1211.

  本申请提供了一种合成3-叠氮基-3-去氧-D-半乳糖吡喃糖的方法。还提供了使用3-叠氮基-3-去氧-D-半乳糖吡喃糖制造半乳糖苷配体凝集素拮抗剂的方法，例如TD139（GB0139）、GB1107、GB2064和GB1211。
• METHOD FOR THE PRODUCTION OF GLYCOLS FROM AN ANHYDROSUGAR FEED
  申请人：Shell Internationale Research Maatschappij B.V.

  公开号：EP3504174A1

  公开（公告）日：2019-07-03
• SYNTHESIS OF 3-AZIDO-3-DEOXY-D-GALACTOPYRANOSE
  申请人：Université Laval

  公开号：EP3983423A1

  公开（公告）日：2022-04-20