1-(3-chlorophenyl)-2-phenylhydrazine | 949-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-2-phenylhydrazine
• CAS: 949-73-5
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂
• 分子量: 218.686
• InChiKey: WDLNJKSJFWUWEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-2-phenylhydrazine 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.2h， 以91%的产率得到1-(3-chlorophenyl)-2-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  三氯异氰尿酸介导的肼氧化脱氢：一种实用的化学氧化方法，以获取偶氮化合物

  摘要：

  使用环保的TCCA作为氧化剂，已实现了肼的高效，无金属化学氧化。该良性方案可直接获得THF中各种偶氮化合物，且产率极高。以此方式总共获得了35种偶氮化合物，并进行了放大制备。另外，还提出了一种合理的机制。分步经济的过程，温和的反应条件，操作简便，高反应效率和易于放大的规模凸显了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690052
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基氯苯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Reusable Cobalt-Catalyzed Selective Transfer Hydrogenation of Azoarenes and Nitroarenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00875

文献信息

• Hydrogen peroxide based oxidation of hydrazines using HBr catalyst
  作者：Jian Wang、Zichao Ma、Wanting Du、Liming Shao

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132546

  日期：2021.12

  Azo compounds (RN = NR′) are an important class of organic molecules that find wide application in organic synthesis. Herein, we report an efficient, practical and metal-free oxidation of hydrazines (RNH-NHR’) to azo compounds using 5 mol% HBr and hydrogen peroxide as terminal oxidant. This new method has been demonstrated by 40 examples with excellent yields. In addition, we showcased two examples

  偶氮化合物（RN = NR'）是一类重要的有机分子，在有机合成中有着广泛的应用。在此，我们报告了使用 5 mol% HBr 和过氧化氢作为末端氧化剂将肼 (RNH-NHR') 高效、实用且无金属氧化成偶氮化合物的方法。这种新方法已经通过 40 个示例得到了很好的证明。此外，我们展示了两个一锅序反应的例子，包括我们的肼氧化/水解/Heck 反应或铜催化的芳基硼酸 N-芳基化反应。该协议的独特优势包括无金属催化、废物预防和易于操作。
• Bidentate Ru(II)-NC Complex as a Catalyst for Semihydrogenation of Azoarenes to Hydrazoarenes with Ethanol
  作者：Dawei Gong、Degong Kong、Na Xu、Yuhui Hua、Bo Liu、Zhanlin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02866

  日期：2022.10.14

  hydrazoarenes using ethanol as a hydrogen source by a bidentate Ru(II)-NC complex is developed. A weak base is crucial for this semihydrogenation that can efficiently avoid hydrazoarene dehydrogenation under strongly basic conditions. Control experiments and density functional theory calculations demonstrate the mechanism via a Meerwein–Ponndorf–Verley mechanism, and the only byproduct is ethyl acetate. This study

  开发了以乙醇为氢源，通过二齿钌 (II)-NC 配合物将偶氮芳烃转移氢化成肼基芳烃。弱碱对于这种半加氢反应至关重要，它可以有效地避免在强碱条件下的肼基芳烃脱氢。控制实验和密度泛函理论计算通过 Meerwein-Ponndorf-Verley 机制证明了该机制，唯一的副产物是乙酸乙酯。本研究为合成肼基芳烃提供了一种新的、简单的方法。
• Cobalt-Catalyzed Borylative Reduction of Azobenzenes to Hydrazobenzenes via a Diborylated-Hydrazine Intermediate
  作者：Wenli Wang、Yuli Wang、Yiying Yang、Shanshan Xie、Qi Wang、Wenwen Chen、Shuo Wang、Fangjun Zhang、Yinlin Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00203

  日期：2024.7.5

  Cobalt-catalyzed borylative reduction of azobenzenes using pinacolborane is developed. The simple cobalt chloride catalyst and reaction conditions make this protocol attractive for hydrazobenzene synthesis. This borylative reduction shows good functional group compatibility and can be readily scaled up to the gram scale. Preliminary mechanistic studies clarified the proton source of the hydrazine products

  开发了使用频那醇硼烷的钴催化硼基化还原偶氮苯。简单的氯化钴催化剂和反应条件使该方案对于肼苯合成具有吸引力。这种硼化还原显示出良好的官能团相容性，并且可以很容易地放大到克级。初步机理研究阐明了肼产物的质子来源。这种钴催化的偶氮苯硼化反应提供了制备合成有用的二硼化肼的实用方案。
• Visible-Light-Promoted Diboron-Mediated Transfer Hydrogenation of Azobenzenes to Hydrazobenzenes
  作者：Menghui Song、Hongyan Zhou、Ganggang Wang、Ben Ma、Yajing Jiang、Jingya Yang、Congde Huo、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00394

  日期：2021.3.19