(1S,5S)-1-benzyloxy-5-hydroxymethyl-1H-pyran-4-one | 679411-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1S,5S)-1-benzyloxy-5-hydroxymethyl-1H-pyran-4-one
• 英文别名: (2R,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxy-2H-pyran-5-one
• CAS: 679411-88-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: JJTUNOIOZIGXES-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-1-benzyloxy-5-hydroxymethyl-1H-pyran-4-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 氢氟酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-tris-1,6-α-L-mannose
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的糖基化反应从头合成寡糖

  摘要：

  使用钯催化的糖基化反应从呋喃醇合成天然的全 d-和/或非天然的全 1,4-和 1,6-寡糖。1,4- 和 1,6-α-甘露糖-二糖是从手性呋喃醇开始的七个总步骤中获得的。类似地，1,4-和1,6-α-甘露糖三糖也分九个总步骤合成。该过程整体效率的关键是使用高度非对映选择性钯催化的糖基化、还原和二羟基化。

  DOI：

  10.1021/ja039400n
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 氢氟酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S,5S)-1-benzyloxy-5-hydroxymethyl-1H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的糖基化反应从头合成寡糖

  摘要：

  使用钯催化的糖基化反应从呋喃醇合成天然的全 d-和/或非天然的全 1,4-和 1,6-寡糖。1,4- 和 1,6-α-甘露糖-二糖是从手性呋喃醇开始的七个总步骤中获得的。类似地，1,4-和1,6-α-甘露糖三糖也分九个总步骤合成。该过程整体效率的关键是使用高度非对映选择性钯催化的糖基化、还原和二羟基化。

  DOI：

  10.1021/ja039400n