(3S)-3-(2,4-dichlorophenyl)-3-hydroxypropanenitrile | 1402977-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(2,4-dichlorophenyl)-3-hydroxypropanenitrile
• CAS: 1402977-10-9
• 化学式: C₉H₇Cl₂NO
• 分子量: 216.067
• InChiKey: OZYOJTQZHXVRGH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲腈 在 potassium phosphate 、 Candida tenuis xylose reductase 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S)-3-(2,4-dichlorophenyl)-3-hydroxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  细念珠菌木糖还原酶催化芳基酮还原用于对映选择性合成活性氧西汀衍生物

  摘要：

  细念珠菌木糖还原酶在苯乙酮和 1-苯基-1-丙酮衍生物的羰基还原中显示出高催化效率。通过添加甲醇或两相溶剂系统可以避免在水性缓冲系统中底物溶解度非常低。在后者中，甲醇作为溶剂介质改善了底物相转移，并导致合理的空间/时间产率。得到的对映体纯手性醇是合成活性药物成分的关键中间体。( R )-阿托莫西汀示例性地分四步合成，并讨论了进一步用于生成其他奥西汀衍生物和 polo 样激酶 1 抑制剂的用途。手性 00:000–000, 2012。© 2012 威利期刊公司。

  DOI：

  10.1002/chir.22082

文献信息

• <i>Candida tenuis</i> Xylose Reductase Catalyzed Reduction of Aryl Ketones for Enantioselective Synthesis of Active Oxetine Derivatives
  作者：Michael Vogl、Regina Kratzer、Bernd Nidetzky、Lothar Brecker

  DOI：10.1002/chir.22082

  日期：2012.10

  Candida tenuis xylose reductase shows high catalytic efficiencies in carbonyl reduction of acetophenone and 1‐phenyl‐1‐propanone derivatives. The quite low substrate solubility in aqueous buffer systems is circumvented by addition of methanol or by two‐phase solvent systems. In the latter, methanol improves the substrate phase transfer as solvent mediator and leads to reasonable space/time yields.

  细念珠菌木糖还原酶在苯乙酮和 1-苯基-1-丙酮衍生物的羰基还原中显示出高催化效率。通过添加甲醇或两相溶剂系统可以避免在水性缓冲系统中底物溶解度非常低。在后者中，甲醇作为溶剂介质改善了底物相转移，并导致合理的空间/时间产率。得到的对映体纯手性醇是合成活性药物成分的关键中间体。( R )-阿托莫西汀示例性地分四步合成，并讨论了进一步用于生成其他奥西汀衍生物和 polo 样激酶 1 抑制剂的用途。手性 00:000–000, 2012。© 2012 威利期刊公司。