(S)-2-((S)-2-(3,5-difluorophenyl)-2-(methoxymethoxy)acetamido)-N-((S)-5-methyl-6-oxo-6,7-dihydro-5Hdibenzo[b,d]azepin-7-yl)propanamide | 1398547-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-(3,5-difluorophenyl)-2-(methoxymethoxy)acetamido)-N-((S)-5-methyl-6-oxo-6,7-dihydro-5Hdibenzo[b,d]azepin-7-yl)propanamide
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-(3,5-difluorophenyl)-2-(methoxymethoxy)acetyl]amino]-N-[(7S)-5-methyl-6-oxo-7H-benzo[d][1]benzazepin-7-yl]propanamide
• CAS: 1398547-80-2
• 化学式: C₂₈H₂₇F₂N₃O₅
• 分子量: 523.536
• InChiKey: HIUKPHNKNYRDQK-BBBIZMJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-(3,5-difluorophenyl)-2-(methoxymethoxy)acetamido)-N-((S)-5-methyl-6-oxo-6,7-dihydro-5Hdibenzo[b,d]azepin-7-yl)propanamide 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到(aS)-N-[(1S)-2-[[(7S)-6,7-二氢-5-甲基-6-氧代-5H-二苯并[b,d]氮杂卓-7-基]氨基]-1-甲基-2-氧代乙基]-3,5-二氟-alpha-羟基苯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过 Umpolung 酰胺合成对映选择性合成 α-氧酰胺

  摘要：

  α-氧酰胺是通过对映选择性合成制备的，使用的序列从溴硝基甲烷与醛的亨利加成开始，最后是 Umpolung 酰胺合成 (UmAS)。高对映体选择的关键是发现手性铜 (II) 双(恶唑啉) 催化剂的邻碘苯甲酸盐提供亨利加合物的两种非对映异构体，对映体过量，在含氧碳上同手性。总体而言，这种 α-氧基酰胺方法为几乎完全专注于 α-氧基羧酸的对映选择性合成的替代品提供了创新的补充。

  DOI：

  10.1021/ja306225u
• 作为产物：
  描述：

  1-((1S)-2-bromo-1-(methoxymethoxy)-2-nitroethyl)-3,5-difluorobenzene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 双氧水 、 氧气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.91h， 生成 (S)-2-((S)-2-(3,5-difluorophenyl)-2-(methoxymethoxy)acetamido)-N-((S)-5-methyl-6-oxo-6,7-dihydro-5Hdibenzo[b,d]azepin-7-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Umpolung 酰胺合成对映选择性合成 α-氧酰胺

  摘要：

  α-氧酰胺是通过对映选择性合成制备的，使用的序列从溴硝基甲烷与醛的亨利加成开始，最后是 Umpolung 酰胺合成 (UmAS)。高对映体选择的关键是发现手性铜 (II) 双(恶唑啉) 催化剂的邻碘苯甲酸盐提供亨利加合物的两种非对映异构体，对映体过量，在含氧碳上同手性。总体而言，这种 α-氧基酰胺方法为几乎完全专注于 α-氧基羧酸的对映选择性合成的替代品提供了创新的补充。

  DOI：

  10.1021/ja306225u