(2S,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-cyano-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid | 1028281-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-cyano-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid
• 英文别名: (2S,3R)-3-(4-cyanophenyl)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 1028281-09-5
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₅
• 分子量: 306.318
• InChiKey: ANKVSTYQCCCVHX-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2S,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-cyano-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 20.0h， 生成 (2S,3R)-2-Amino-3-(4-cyano-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  CD激子手性法，用于测定苏-β-芳基-β-羟基-α-氨基酸衍生物的绝对构型。

  摘要：

  通过使用7-二乙基氨基香豆素-3-羧酸盐作为红移发色团的CD激子手性法研究了苏-β-芳基-β-羟基-α-氨基酸的绝对构型。制备了一系列苏-β-芳基-β-羟基-α-氨基酸（3a-h）的双发色衍生物，并在CH2Cl2中测量了其CD光谱。通过结合CD和NMR耦合常数的数据，我们能够将其优选的构象异构体（B）和阳性CD与相应的（2S，3R）绝对构型相关联。这些结果与从丝氨酸和苏氨酸衍生物获得的结果一致，丝氨酸和苏氨酸衍生物代表最简单的β-羟基-α-氨基酸形式。该CD方法因此可以成为确定苏式-β-芳基-β-羟基-α-氨基酸的绝对构型的通用方法。

  DOI：

  10.1021/jo016070l
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 α-chymotrypsin 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-cyano-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  CD激子手性法，用于测定苏-β-芳基-β-羟基-α-氨基酸衍生物的绝对构型。

  摘要：

  通过使用7-二乙基氨基香豆素-3-羧酸盐作为红移发色团的CD激子手性法研究了苏-β-芳基-β-羟基-α-氨基酸的绝对构型。制备了一系列苏-β-芳基-β-羟基-α-氨基酸（3a-h）的双发色衍生物，并在CH2Cl2中测量了其CD光谱。通过结合CD和NMR耦合常数的数据，我们能够将其优选的构象异构体（B）和阳性CD与相应的（2S，3R）绝对构型相关联。这些结果与从丝氨酸和苏氨酸衍生物获得的结果一致，丝氨酸和苏氨酸衍生物代表最简单的β-羟基-α-氨基酸形式。该CD方法因此可以成为确定苏式-β-芳基-β-羟基-α-氨基酸的绝对构型的通用方法。

  DOI：

  10.1021/jo016070l

文献信息

• A CD Exciton Chirality Method for Determination of the Absolute Configuration of <i>t</i><i>hreo-</i>β-Aryl-β-hydroxy-α-amino Acid Derivatives
  作者：Lee-Chiang Lo、Chun-Tzu Yang、Charng-Sheng Tsai

  DOI：10.1021/jo016070l

  日期：2002.2.1

  The absolute configuration of threo-beta-aryl-beta-hydroxy-alpha-amino acids was studied by CD exciton chirality method using 7-diethylaminocoumarin-3-carboxylate as a red-shifted chromophore. Bischromophoric derivatives for a series of threo-beta-aryl-beta-hydroxy-alpha-amino acids (3a-h) were prepared and their CD spectra measured in CH2Cl2. By combining the data of CD and NMR coupling constants

  通过使用7-二乙基氨基香豆素-3-羧酸盐作为红移发色团的CD激子手性法研究了苏-β-芳基-β-羟基-α-氨基酸的绝对构型。制备了一系列苏-β-芳基-β-羟基-α-氨基酸（3a-h）的双发色衍生物，并在CH2Cl2中测量了其CD光谱。通过结合CD和NMR耦合常数的数据，我们能够将其优选的构象异构体（B）和阳性CD与相应的（2S，3R）绝对构型相关联。这些结果与从丝氨酸和苏氨酸衍生物获得的结果一致，丝氨酸和苏氨酸衍生物代表最简单的β-羟基-α-氨基酸形式。该CD方法因此可以成为确定苏式-β-芳基-β-羟基-α-氨基酸的绝对构型的通用方法。