2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-c]pyridine-2,2,3,3-d₄-7-carbaldehyde | 1229514-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-c]pyridine-2,2,3,3-d₄-7-carbaldehyde
• 英文别名: 2,3-dihydro-[1,4]dioxino-2,2,3,3-d4-[2,3-c]pyridine-7-carbaldehyde；2,3-dihydro-[1,4]dioxino-2,2,3,3-d[2,3-c]pyridine-7-carbaldehyde；2,2,3,3-Tetradeuterio-[1,4]dioxino[2,3-c]pyridine-7-carbaldehyde
• CAS: 1229514-97-9
• 化学式: C₈H₇NO₃
• 分子量: 169.117
• InChiKey: OMWBUWDHEZIMGQ-LNLMKGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-c]pyridine-2,2,3,3-d₄-7-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 以95%的产率得到2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-c]pyridine-7-carboxylic-2,2,3,3-d₄ acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROCYCLE DERIVATIVES HAVING SELECTIVE BACE1 INHIBITORY ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROCYCLES BICYCLIQUES AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE SÉLECTIVE DE BACE1

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，具有抑制淀粉样蛋白β生成的作用，特别是具有抑制选择性BACE1的作用，并且对于由淀粉样蛋白β蛋白的生成、分泌和/或沉积引起的疾病作为治疗或预防剂是有用的。式（IA）或类似的化合物，其中-A1-是烷基，可选地取代一个或多个卤素；R2是取代或未取代的烷基或类似物；R3和R4分别独立地是氢原子、卤素、烷基或卤代烷基或类似物；R5是氢原子或卤素；A4是N或CR6，其中R6是氢原子、卤素，或取代或未取代的烷基；A5是NR7或CR8R9；A6是CR18或N；R18是氢原子；R7是取代或未取代的烷基；R8和R9分别独立地是氢原子、卤素、烷基或卤代烷基或类似物；环B是双环环；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2019208509A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-bromoethoxy-d4)-6-(hydroxymethyl)pyridin-3-ol hydrochloride 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-c]pyridine-2,2,3,3-d₄-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5-Amino-2-(1-Hydroxy-Ethyl)-Tetrahydropyran Derivatives

  摘要：

  该发明涉及公式I的抗菌化合物，其中R1代表烷氧基（特别是甲氧基）；R2代表H或F；R3、R4、R5和R6中的每一个独立地代表H或D；V代表CH，W代表CH或N，或者V代表N，W代表CH；Y代表CH或N；Z代表O、S或CH2；A代表CH2、CH2CH2或CD2CD2；以及这些化合物的盐。

  公开号：

  US20110245259A1

文献信息

• [EN] 5-AMINO-2-(1-HYDROXY-ETHYL)-TETRAHYDROPYRAN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-AMINO-2-(1-HYDROXYÉTHYL)TÉTRAHYDROPYRANE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010067332A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein R1 represents alkoxy (notably methoxy); R2 represents H or F; each of R3, R4, R5 and R6 represents independently H or D; V represents CH and W represents CH or N or V represents N and W represents CH; Y represents CH or N; Z represents O, S or CH2; and A represents CH2, CH2CH2 or CD2CD2; and salts of such compounds.

  该发明涉及公式I的抗菌化合物，其中R1代表烷氧基（特别是甲氧基）；R2代表H或F；R3、R4、R5和R6中的每一个独立地代表H或D；V代表CH，W代表CH或N，或者V代表N且W代表CH；Y代表CH或N；Z代表O、S或CH2；A代表 、 或CD2CD2；以及这些化合物的盐。
• JNJ-67569762, A 2-Aminotetrahydropyridine-Based Selective BACE1 Inhibitor Targeting the S3 Pocket: From Discovery to Clinical Candidate
  作者：Frederik J. R. Rombouts、Ken-ichi Kusakabe、Richard Alexander、Nigel Austin、Herman Borghys、Michel De Cleyn、Deborah Dhuyvetter、Harrie J. M. Gijsen、Brian Hrupka、Tom Jacobs、Soufyan Jerhaoui、Lieve Lammens、Laurent Leclercq、Koichi Tsubone、Tatsuhiko Ueno、Kenji Morimoto、Shunsuke Einaru、Hirokazu Sumiyoshi、An Van den Bergh、Ann Vos、Michel Surkyn、Ard Teisman、Diederik Moechars

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00935

  日期：2021.10.14