2-Phenyl-indolizine-6-carbonitrile | 111861-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-Phenyl-indolizine-6-carbonitrile
• 英文别名: 2-Phenylindolizine-6-carbonitrile
• CAS: 111861-68-8
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: HWWKBQUHPXDISK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyliodonium hexafluorophosphate 、 2-Phenyl-indolizine-6-carbonitrile 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以21 %的产率得到6-cyano-2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)indolizine
  参考文献：
  名称：

  电子供体-受体复合物介导的可见光诱导二氧化硫插入：3-磺酰基中吲嗪的合成和光物理性质

  摘要：

  由于电子供体-受体复合物方法，开发了第一个可见光介导的、无光催化剂的吲嗪磺酰化实例。在无金属和温和条件下形成两个新的 C−S 键，无需进一步预功能化，使这种三组分方法具有可持续性和绿色性。新的 3-磺酰化吲嗪显示出具有高荧光和大斯托克斯位移的有前途的光物理特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300125
• 作为产物：
  描述：

  5-氰-2-甲基吡啶 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-Phenyl-indolizine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Structure and ambiphilic reactivity of indolizines. 2. 8(6)-Acetyl- and cyanoindolizines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00663856

文献信息

• BOBROVSKIJ S. I.; BABAEV E. V.; GROMOV S. P.; PASESHNICHENKO K. A.; BUNDE+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 2, 209-213
  作者：BOBROVSKIJ S. I.、 BABAEV E. V.、 GROMOV S. P.、 PASESHNICHENKO K. A.、 BUNDE+

  DOI：——

  日期：——
• Structure and ambiphilic reactivity of indolizines. 2. 8(6)-Acetyl- and cyanoindolizines
  作者：S. I. Bobrovskii、E. V. Babaev、S. P. Gromov、K. A. Paseshnichenko、Yu. G. Bundel'

  DOI：10.1007/bf00663856

  日期：1987.2
• Visible‐Light‐Induced Insertion of Sulfur Dioxide Mediated by Electron Donor–Acceptor Complex: Synthesis and Photophysical Properties of 3‐Sulfonyl Indolizines
  作者：Delphine Naud‐Martin、Marharyta Kosiuha、Leandro H. Zucolotto Cocca、Pascal Retailleau、Florence Mahuteau‐Betzer、Leonardo De Boni、Sandrine Piguel

  DOI：10.1002/ejoc.202300125

  日期：2023.6.6

  sulfonylation of indolizines are developed thanks to an electron donor–acceptor complex approach. The formation of two new C−S bonds, without further pre-functionnalization, in metal-free and mild conditions renders this three-component approach sustainable and green. The newly 3-sulfonylated indolizines show promising photophysical properties with high fluorescence and large Stokes shifts.

  由于电子供体-受体复合物方法，开发了第一个可见光介导的、无光催化剂的吲嗪磺酰化实例。在无金属和温和条件下形成两个新的 C−S 键，无需进一步预功能化，使这种三组分方法具有可持续性和绿色性。新的 3-磺酰化吲嗪显示出具有高荧光和大斯托克斯位移的有前途的光物理特性。