(2R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5,5-dimethyltetrahydro-2-furancarboxylic acid | 910236-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5,5-dimethyltetrahydro-2-furancarboxylic acid
• 英文别名: (R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-carboxylic acid；(2R)-2-hydroxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-carboxylic acid acid；(2R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5,5-dimethyloxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 910236-94-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: DZBAKHOTFNKRDF-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5,5-dimethyltetrahydro-2-furancarboxylic acid 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗增殖三尖杉酯的合成及其对几种人类造血和实体肿瘤细胞系的评价：揭示对多药耐药的不同敏感性。

  摘要：

  据报道，脱氧三尖杉酯碱 (2)、高三尖杉酯碱 (3)、高脱氧三尖杉酯碱 (4) 和脱水三尖杉酯碱 (5) 是从三尖杉属分离的抗白血病生物碱中最有效的成员。描述了这四种天然产物的收敛合成，每一种都涉及新的合成方法和策略。这些合成使得能够针对一系列人类造血和实体肿瘤细胞评估几种先进的天然和非天然化合物。在先前未用这些生物碱攻击的几种细胞系中观察到强细胞毒性。该生物碱家族内酯链结构的变化赋予了针对长春新碱抗性 HL-60/RV+ 的不同活性谱，为这些天然产物的分子设计以对抗多药耐药性提供了新的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.200701998
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-[2-tert-butyl-4-(3-methylbut-2-enyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid 在 palladium on activated charcoal mercury(II) diacetate 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (2R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5,5-dimethyltetrahydro-2-furancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CEPHALOTAXUS ESTERS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF
  [FR] ESTERS DE CÉPHALOTAXUS, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2009148654A3

文献信息

• Synthesis of Optically Active Monoacid Side-Chains of<i>Cephalotaxus</i>Alkaloids
  作者：Farouk Berhal、Sébastien Tardy、Joëlle Pérard-Viret、Jacques Royer

  DOI：10.1002/ejoc.200800935

  日期：2009.1

  The general preparation of enantiopure monoacid side-chains of several esters of cephalotaxine is described. The strategy, similar to Weinreb's approach to the synthesis of deoxyharringtonine, used as key intermediate the chiral nonracemic epoxide 11a prepared from the commercially available monomethyl itaconate (8). The key step of the strategy was the ring-opening of the epoxide 11a by using different

  描述了几种头孢噻肟酯的对映体纯单酸侧链的一般制备。该策略与 Weinreb 合成脱氧三尖峰亭的方法相似，使用由市售衣康酸单甲酯制备的手性非外消旋环氧化物 11a 作为关键中间体 (8)。该策略的关键步骤是通过使用不同的有机铜酸盐亲核试剂使环氧化物 11a 开环。氢解作为最后一步，从环氧化物 11a 中以中等至良好的总产率得到相应的头孢噻肟酯的一元酸侧链。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）
• Can a Ketone Be More Reactive than an Aldehyde? Catalytic Asymmetric Synthesis of Substituted Tetrahydrofurans
  作者：Sunggi Lee、Han Yong Bae、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201806312

  日期：2018.9.10

  O‐heterocycles bearing tetrasubstituted stereogenic centers are prepared via catalytic chemo‐ and enantioselective nucleophilic additions to ketoaldehydes, in which the ketone reacts preferentially over the aldehyde. Five‐ and six‐membered rings with both aromatic and aliphatic substituents, as well as an alkynyl substituent, are obtained. Moreover, 2,2,5‐trisubstituted and 2,2,5,5‐tetrasubstituted

  带有四取代立体异构中心的O杂环是通过催化化学和对映选择性亲核性加成至酮醛而制备的，其中酮优先于醛反应。获得具有芳族和脂族取代基以及炔基取代基的五元和六元环。此外，合成的2,2,5-三取代和2,2,5,5-四取代的四氢呋喃具有出色的立体选择性。此外，脱水harringtonine侧链的三步合成证明了上述方法的合成效用。
• Synthesis of the ester side chains of some potently antileukemic harringtonia alkaloids from chiral citrates
  作者：Rachael A. Ancliff、Andrew T. Russell、Adam J. Sanderson

  DOI：10.1039/b605339d

  日期：——

  The selective reduction of one of the three carboxyl groups of two chiral citric acid derivatives to the corresponding aldehydes, under Rosenmund conditions, are reported together with the application of these aldehydes to the syntheses of the ester side chains of some potently antileukemic Cephalotaxus alkaloids e.g. anhydroharringtonine.

  据报道，在Rosenmund条件下，将两种手性柠檬酸衍生物的三个羧基之一选择性还原为相应的醛，以及将这些醛应用于某些强抗白血病的头足类生物碱（如脱水harringtonine）的酯侧链的合成。 。
• CEPHALOTAXUS ESTERS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF
  申请人：Gin David

  公开号：US20110071097A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention provides novel cephalotaxus esters, syntheses thereof, and intermediates thereto. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of using said compounds or compositions in the treatment of proliferative diseases (e.g., benign neoplasm, cancer, inflammatory disease, autoimmune disease, diabetic retinopathy) and infectious disease. The invention further provides methods of using said compounds or compositions in the treatment of multidrug resistant cancer.

  本发明提供了新型的头孢松酯、其合成方法以及中间体。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物，以及使用该化合物或组合物治疗增生性疾病（例如良性肿瘤、癌症、炎症性疾病、自身免疫疾病、糖尿病性视网膜病变）和传染病的方法。本发明还提供了使用该化合物或组合物治疗多药耐药癌症的方法。
• US8466142B2
  申请人：——

  公开号：US8466142B2

  公开（公告）日：2013-06-18