(2R,3S)-2-<(phenylsulfinyl)methyl>-3-propyloxirane | 142286-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-<(phenylsulfinyl)methyl>-3-propyloxirane
• 英文别名: (2R,3S)-2-(benzenesulfinylmethyl)-3-propyloxirane
• CAS: 142286-44-0；142394-20-5；142394-21-6；142394-22-7；145841-95-8；145841-96-9；145841-97-0；145841-98-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: POIUZKWSYXKCDV-GYZKLXCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-<(phenylsulfinyl)methyl>-3-propyloxirane 在 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (3R)-(E)-1-<(S)-phenylsulfinyl>hex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Homochiral 2,3-epoxy sulfides as precursors to -γ-hydroxy-α,β-unsaturated sulfoxides and sulfones.

  摘要：

  The synthesis of E-gamma-hydroxy-alpha,beta-unsaturated sulfoxides and sulfones from the corresponding homochiral 2,3-epoxy sulfides is described with excellent control of double bond geometry and stereochemistry at both the sulfoxide and secondary alcohol chiral centres.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86205-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(-)-3-丙基环氧乙烷甲醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三丁基膦 、 过氧化氢异丙苯 、 水 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-<(phenylsulfinyl)methyl>-3-propyloxirane
  参考文献：
  名称：

  2,3-环氧亚砜的立体选择性合成。

  摘要：

  使用双对映选择性氧化方法描述了各种2,3-环氧亚砜的非对映选择性制备方法。直接比较了戴维斯和卡根不对称硫氧化工艺的选择性和效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60882-1

文献信息

• Homochiral 2,3-epoxy sulfides—powerful new synthetic building blocks providing stereoselective access to 2,3-epoxy sulfoxides, 2,3-dihydroxy sulfoxides and (E)-γ-hydroxy-α,β-unsaturated sulfoxides and sulfones. X-Ray molecular structure of rac-(2R*,3R*)-1-[(S*)-phenylsulfinyl] hexane-2,3-diol
  作者：Andrew D. Westwell、Mark Thornton-Pett、Christopher M. Rayner

  DOI：10.1039/p19950000847

  日期：——

  The stereoselective transformation of homochiral 2,3-epoxy sulfoxides into 2,3-epoxy sulfoxides is described. These intermediates undergo elimination under basic reaction conditions to give (E)-gamma-hydroxy-alpha,beta-unsaturated sulfoxides, and under Lewis acidic conditions form novel cyclic sulfoxonium salts which on hydrolysis give 2,3-dihydroxy sulfoxides with excellent stereochemical control. 2,3-Dihydroxy sulfoxides can also be converted into (E)-gamma-hydroxy-alpha,beta-unsaturated sulfoxides by elimination via a cyclic sulfite. The synthesis of (E)-gamma-hydroxy-alpha,beta-unsaturated sulfones by base-catalysed elimination of a 2,3-epoxy sulfone is also described.
• Stereoselective synthesis of 2,3-epoxy sulphoxides.
  作者：Christopher M. Rayner、Man S. Sin、Andrew D. Westwell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60882-1

  日期：1992.11

  Methods for the diastereoselective preparation of various 2,3-epoxy sulphoxides are described using a double enantioselective oxidation approach. Direct comparisons of the selectivity and efficiency of the Davis and Kagan asymmetric sulphur oxidation procedure are given.

  使用双对映选择性氧化方法描述了各种2,3-环氧亚砜的非对映选择性制备方法。直接比较了戴维斯和卡根不对称硫氧化工艺的选择性和效率。
• Homochiral 2,3-epoxy sulfides as precursors to -γ-hydroxy-α,β-unsaturated sulfoxides and sulfones.
  作者：Andrew D. Westwell、Christopher M. Rayner

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86205-9

  日期：1994.3

  The synthesis of E-gamma-hydroxy-alpha,beta-unsaturated sulfoxides and sulfones from the corresponding homochiral 2,3-epoxy sulfides is described with excellent control of double bond geometry and stereochemistry at both the sulfoxide and secondary alcohol chiral centres.