6-chloro-1-benzyloxy-2-phenylbenzimidazole | 168209-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-chloro-1-benzyloxy-2-phenylbenzimidazole
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-6-chloro-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole；1-(benzyloxy)-6-chloro-2-phenyl-1H-1,3-benzimidazole；6-chloro-2-phenyl-1-phenylmethoxybenzimidazole
• CAS: 168209-91-4
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₂O
• 分子量: 334.805
• InChiKey: MWYQYLOSAIAEME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-1-benzyloxy-2-phenylbenzimidazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到6-chloro-N-hydroxy-2-phenylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  N-羟胺衍生物作为HOBt潜在替代品的合成与应用

  摘要：

  [a] 生物医学研究所，Barcelona Science Park, Baldiri Reixac 10, 08028 Barcelona,​​SpainE-mail: [e-mail][b] 亚历山大大学理学院化学系，Ibrahimia 21321，亚历山大，埃及电子邮件：[e-mail][c] 沙特国王大学理学院化学系，邮政信箱 2455，利雅得，沙特阿拉伯[d] 巴塞罗那大学有机化学系，Marti i Franques 1 -11, 08028 Barcelona,​​ Spain[e] CIBER-BBN，生物工程、生物材料和纳米医学网络中心，巴塞罗那科学园，Baldiri Reixac 10, 08028 Barcelona,​​ Spain本文的支持信息可在 WWW 上获得，网址为 http:// www.eurjoc

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801179
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 4-氯-2-硝基苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 以65.8%的产率得到6-chloro-1-benzyloxy-2-phenylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  N-羟胺衍生物作为HOBt潜在替代品的合成与应用

  摘要：

  [a] 生物医学研究所，Barcelona Science Park, Baldiri Reixac 10, 08028 Barcelona,​​SpainE-mail: [e-mail][b] 亚历山大大学理学院化学系，Ibrahimia 21321，亚历山大，埃及电子邮件：[e-mail][c] 沙特国王大学理学院化学系，邮政信箱 2455，利雅得，沙特阿拉伯[d] 巴塞罗那大学有机化学系，Marti i Franques 1 -11, 08028 Barcelona,​​ Spain[e] CIBER-BBN，生物工程、生物材料和纳米医学网络中心，巴塞罗那科学园，Baldiri Reixac 10, 08028 Barcelona,​​ Spain本文的支持信息可在 WWW 上获得，网址为 http:// www.eurjoc

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801179

文献信息

• PROTON ACCEPTOR IMINIUM/CARBOCATION-TYPE COUPLING AGENTS
  申请人：Albericio Fernando

  公开号：US20100144588A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Novel iminium-type coupling agents containing proton acceptors in their iminium moiety, which can be used beneficially as coupling agents in various chemical polypeptide and/or polynucleotide syntheses, and are particularly useful as yield enhancing and racemization suppressing coupling agents for use in peptide syntheses, are disclosed. Further disclosed are a process of preparing such iminium-type coupling agents and their use in the preparation of polypeptides and/or polynucleotides.

  包含质子受体的新型亚胺型偶联剂，可有益地用作各种化学多肽和/或多核苷酸合成中的偶联剂，并且特别适用于在肽合成中提高产率和抑制旋光异构化的偶联剂。还公开了一种制备这种亚胺型偶联剂的方法以及它们在多肽和/或多核苷酸制备中的用途。
• Synthesis of 1-alkoxy-2-alkyl-benzimidazoles from 2-nitroanilines via tandem N-alkylation-cyclization-O-alkylation
  作者：John M. Gardiner、Colin R. Loyns、Carl H. Schwalbe、Garry C. Barrett、Philip R. Lowe

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00127-t

  日期：1995.4

  Substituted 2-nitroanilines react with benzylic, allyl and alkyl halides to give 2-aryl-1-benzyloxy-, 1-allyloxy-2-vinyl- and 1-alkoxy-2-alkyl-benzimidazoles, in a one-pot cascade process involving 1-alkylation-cyclization-O-alkylation. 2-Aryl-1-benzyloxy- and 1-allyloxy-2-vinyl- derivatives are obtained in high yields (79-98%), while with simple alkyl halides, yields of the benzimidazoles are substrate dependent. An X-ray crystal structure of 2,4-dimethyl-1-ethoxybenzimidazole is presented.
• US8524898B2
  申请人：——

  公开号：US8524898B2

  公开（公告）日：2013-09-03