3,3,4-Trimethyl-3H-pyrazol-5-carbonsaeure-methylester | 22136-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3,4-Trimethyl-3H-pyrazol-5-carbonsaeure-methylester
• 英文别名: 5-Methoxycarbonyl-3,3,4-trimethyl-3H-pyrazol；4,5,5-trimethyl-5H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 4,5,5-trimethylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 22136-93-2
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: SAFHSTJYZVDZKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4-Trimethyl-3H-pyrazol-5-carbonsaeure-methylester 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 cis-trimethyl-2,3,3-carbomethoxy-1-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  合成碳顺式立体顺式拟除虫菊酯的立体立体构型：I.宝石-二甲基吡唑并烯的合成

  摘要：

  描述了在位置5带有一系列不同取代基的一系列4-羰甲氧基3H-吡唑的合成。这些是通过使3,3,5-三甲基4-羰甲氧基3H-吡唑去质子化，然后与不同的亲电试剂反应而获得的。中间碳负离子可以认为是α-环丙丙基碳负离子的合成等价物，因为获得的3H-吡唑的光解会产生环丙烯，该环丙烯易于氢化，生成顺式-二取代的宝石-二甲基环丙烷酸酯。这些是吡虫啉的直接前体（下一个acticle）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90021-3

文献信息

• Cycloadditions. Part II. A steric effect in the 1,3-dipolar addition of 2-diazopropane to methyl but-2-ynoate
  作者：A. C. Day、R. N. Inwood

  DOI：10.1039/j39690001065

  日期：——

  5-methoxycarbonyl-3,3,4-trimethyl-3H-pyrazole being obtained in the ratio 6 : 1. In contrast, methyl propiolate behaves normally with 2-diazopropane, giving solely 3,3-dimethyl-5-methoxycarbonyl-3H-pyrazole. The preference for reverse addition to methyl but-2-ynoate is attributed to steric factors in the transition states for cycloaddition.

  将1-二偶氮丙烷在丁-2-酸甲酯中的1,3-偶极加成反应的主要模式与以电子学理由预测的相反，即4-甲氧基羰基-3,3,5-三甲基-3 H-吡唑和5-甲氧基羰基-3,3,4-三甲基-3- ħ吡唑在比6而获得：1.在相反，丙炔酸甲酯的行为通常与2-重氮丙烷，得到仅3,3-二甲基-5-甲氧基羰基-3- ħ -吡唑。反向添加到丁酸2-丁酸甲酯的偏爱归因于环加成过渡态中的空间因素。